5-fluorobenzothiazole-2-carboxaldehyde | 139425-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-fluorobenzothiazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-fluorobenzothiazole-2-carbaldehyde；5-Fluoro-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 139425-46-0
• 化学式: C₈H₄FNOS
• mdl: MFCD23788131
• 分子量: 181.19
• InChiKey: OIPIPWSTKLCZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorobenzothiazole-2-carboxaldehyde 、 4-溴邻苯二胺 反应 7.0h， 生成 2-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed Csp3-H functionalization of methylhetarenes: One-pot synthesis and cytotoxic evaluation of heteroarenyl-benzimidazoles and benzothiazole

  摘要：

  An efficient one-pot synthetic procedure has been developed for the preparation of heteroarenyl-benzim-dazoles via oxidative C-sp3-H functionalization with o-phenylenediamine using I-2-DMSO in open air from easily available starting materials. Based on a logical plan a spectrum of multi fundamental reactions like iodination, Kornblum oxidation and amination were brought into one-pot. By using this simple method a library of heteroarenyl-benzimidazoles derivatives (3a-t and 5a-g) and heteroarenyl-benzothiazole (3u) have been synthesized in good to excellent yield and screened for their cytotoxicity against a group of four human cancer cell lines. Among them 3h, 3q and 5b showed significant cytotoxic activities with an IC50 of 1.69, 1.62 and 2.81 mu M respectively against lung cancer (A549) cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.051
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯并噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-fluorobenzothiazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Azabenzimidazoles in the treatment of asthma, arthritis and related

  摘要：

  一系列抑制血小板活化因子（PAF）并阻断白三烯D4受体的咪唑并[4,5-c]吡啶类化合物在治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、胃肠道疾病、心肌梗死、中风和休克方面具有用处。

  公开号：

  US05322847A1

文献信息

• Catalytic Aerobic Photo‐oxidation of a Methyl Group on a Heterocycle to Produce an Aldehyde <i>via</i> Homolytic CI Bond Cleavage caused by Irradiation with Visible Light
  作者：Y. Nagasawa、Y. Tachikawa、E. Yamaguchi、N. Tada、T. Miura、A. Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500811

  日期：2016.1.21

  A new catalytic method was developed for photo‐oxidizing the methyl group on aromatic heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, and quinoline to produce the corresponding aldehyde. This is the first report of the metal‐free catalytic synthesis of benzothiazole‐2‐carboxaldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。
• 苯并噻唑-2-甲醛及其衍生物合成的新方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106632139A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种苯并噻唑‑2‑甲醛及其衍生物的新合成方法，所述合成方法是将2‑羟甲基苯并噻唑或取代2‑羟甲基苯并噻唑溶于一定量的溶剂中，加入适量的二氧化锰，加热反应一段时间。抽滤，浓缩，重结晶，得到苯并噻唑‑2‑甲醛及其衍生物。本发明的反应式如下所示：本发明的合成方法具有操作简单，环境友好，原料廉价易得，产品品质提高明显，收率大幅度提升，反应副产物明显降低等优点，适用于大规模生产。
• IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533695B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• US5322847A
  申请人：——

  公开号：US5322847A

  公开（公告）日：1994-06-21
• [EN] IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991017163A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) A series of imidazo(4,5-c)pyridines of formula (I) which inhibit platelet activating factor (PAF) and also block leukotriene D4 receptors are useful in treating asthma, arthritis, psoriasis, gastrointestinal distress, myocardial infarction, stroke and shock.(FR) Une série d'imidazo(4,5-c)pyridines de formule (I), inhibant le facteur d'activation plaquettaire (FAP) et bloquant également les récepteurs de leucotriènes D4 sont utiles dans le traitement de l'asthme, de l'arthrite, du psoriasis, des troubles gastro-intestinaux, de l'infarctus du myocarde, des attaques et des chocs.