R-(+)-2-(2-furyl)-1-methylpyrrolidine | 1039033-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: R-(+)-2-(2-furyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (+)-2R-furan-2-yl-1-methylpyrrolidine；(2R)-2-(furan-2-yl)-1-methylpyrrolidine
• CAS: 1039033-99-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: KMVFIIBYOFOADI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-2-(2-furyl)-1-methylpyrrolidine 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 R-(+)-2-(2-呋喃基)-1-甲基吡咯烷甲碘化物
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷基呋喃衍生物的合成和药理学表征：新的功能选择性毒蕈碱激动剂的发现。

  摘要：

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm800145d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-furyl)pyrrolidine 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R-(+)-2-(2-furyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷基呋喃衍生物的合成和药理学表征：新的功能选择性毒蕈碱激动剂的发现。

  摘要：

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm800145d

文献信息

• Synthesis, Affinity Profile and Functional Activity of Potent Chiral Muscarinic Antagonists with a Pyrrolidinylfuran Structure
  作者：Serena Scapecchi、Marta Nesi、Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Silvia Dei、Luca Guandalini、Dina Manetti、Cecilia Martelli、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Francesca Orlandi、Maria Novella Romanelli、Elisabetta Teodori、Roberto Cirilli

  DOI：10.1021/jm901048j

  日期：2010.1.14

  Starting from the structure of previously studied muscarinic agonists, characterized by a pyrrolidinylfuran scaffold, a new series of muscarinic antagonists was synthesized by substituting the 5-position of the furane cycle with bulky hydrophobic groups. Both tertiary amines and the corresponding iodomethyl derivatives were obtained and studied. All the new compounds show high affinity toward cloned

  从先前研究的以吡咯烷基呋喃骨架为特征的毒蕈碱激动剂的结构开始，通过用大量的疏水基团取代呋喃环的5-位，合成了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。获得并研究了叔胺和相应的碘甲基衍生物。所有这些新化合物均对克隆的人毒蕈碱M 1 -M 5具有高亲和力受体在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达，在毒蕈碱受体经典模型中起竞争性拮抗剂的作用。通过手性HPLC将该系列的最高亲和力化合物的非对映异构体混合物拆分为四个旋光异构体。通过基于X射线晶体学和按摩技术的组合策略来确定所获得化合物的相对和绝对构型。尽管通常相当有效，但这些化合物仅显示出适度的亚型选择性，除了2a和6a以外，在功能测定中，它们对兔输精管中存在的毒蕈碱受体表现出明显的选择性。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of Chiral Pyrrolidinylfuran Derivatives: The Discovery of New Functionally Selective Muscarinic Agonists
  作者：Serena Scapecchi、Marta Nesi、Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Silvia Dei、Luca Guandalini、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Maria Novella Romanelli、Elisabetta Teodori、Roberto Cirilli

  DOI：10.1021/jm800145d

  日期：2008.7

  further characterizing subtypes of cholinergic receptors. Unlike their parent compounds, the new molecules lack nicotinic activity, being pure muscarinic ligands. While binding studies on the five cloned human muscarinic receptors showed no subtype selectivity, functional assays revealed that some of the molecules of the series are potent M 2 selective partial agonists with interesting pharmacological

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。