5-hydroxy-8-nitro-2H-chromene | 1071964-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-8-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 8-nitro-2H-chromen-5-ol
• CAS: 1071964-89-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ROEOJSIHCREKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-nitro-2H-chromene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-(8-nitro-2H-chromen-5-yloxy)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-8-nitro-2H-chromene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到5-hydroxy-8-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004