tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]carbamate | 353520-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 353520-79-3
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: AXRNIXJQVNJERX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-triisopropylsilanyloxy-prop-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl}-4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Functionalized Macrocyclic Core of Proteasome Inhibitors TMC-95A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1967::aid-anie1967>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Functionalized Macrocyclic Core of Proteasome Inhibitors TMC-95A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1967::aid-anie1967>3.0.co;2-q

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。
• Synthesis of the Functionalized Macrocyclic Core of Proteasome Inhibitors TMC-95A and B
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1967::aid-anie1967>3.0.co;2-q

  日期：2001.5.18