3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-<1,4>benzoxazin-2-one | 125629-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-<1,4>benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 125629-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: ICZSHZGGYMYYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-<1,4>benzoxazin-2-one 生成 3-(3,4-dipropionyloxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 hexyl (3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)carboxylate 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2H-<1,4>benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制邻苯二酚衍生物的合成和结构活性研究

  摘要：

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720511

文献信息

• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• BORGULYA, JANOS;BRUDERER, HANS;BERNAUER, KARL;ZURCHER, GERHARD;DA, PRADA +, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 952-968
  作者：BORGULYA, JANOS、BRUDERER, HANS、BERNAUER, KARL、ZURCHER, GERHARD、DA, PRADA +

  DOI：——

  日期：——
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5476875A
  申请人：——

  公开号：US5476875A

  公开（公告）日：1995-12-19