4-methoxy-3-methyl-butan-2-one semicarbazone | 98430-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-butan-2-one semicarbazone
• 英文别名: 4-Methoxy-3-methyl-butan-2-on-semicarbazon
• CAS: 98430-81-0
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 173.215
• InChiKey: NPYAOQWGMOPWBQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-butan-2-one-dimethylacetal 在 盐酸 作用下， 生成 4-methoxy-3-methyl-butan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyridones, a novel group of antitumour non-cross resistant anthraquinone analogues. Synthesis and molecular basis of the cytotoxic activity towards K562/DOX cells

  摘要：

  抗肿瘤药物的多重耐药性（MDR）是肿瘤治疗的主要问题，涉及结构各异、作用于不同细胞内靶点的药物。该现象与膜上的ATP结合盒家族转运蛋白有关，这些转运蛋白负责主动药物外排，从而减少细胞内药物的积累。 寻找能够克服MDR的新化合物具有重要意义。 我们最近合成了一类新型蒽酮衍生物，这些化合物在其侧链上带有适当的疏水或亲水取代基。 我们使用荧光分光法研究了这些衍生物与红白血病K562敏感型细胞及其抗性亚系K562/DOX（过表达P-糖蛋白）的相互作用。该方法可以实时跟踪活细胞对荧光分子的摄取和外排。 实验表明，增加蒽酮类化合物的脂ophilicity（脂溶性）有利于快速细胞摄取，超过P-糖蛋白依赖的外排速率。这些衍生物在敏感型和抗性细胞中均表现出非常高的积累，体外生物数据表明这些化合物对敏感型和P-糖蛋白抗性细胞系具有相似的细胞毒性。相反，带有亲水取代基的蒽酮类衍生物表现出相对较低的细胞摄取速率。 对于这些衍生物，在抗性细胞中观察到积累减少，体外生物数据显示它们在抗P-糖蛋白抗性细胞中的活性显著低于敏感型细胞。 我们还利用共聚焦显微镜研究了蒽酮类化合物在NIH-3T3细胞中的细胞内分布。实验数据显示，这些化合物主要在细胞核和溶酶体中积累。 British Journal of Pharmacology (2002) 135, 1513–1523; doi:10.1038/sj.bjp.0704611

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704611