5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 5-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-nitrophenol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BLMXJZMAOSBIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrophenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-Phenol
  参考文献：
  名称：

  2-Aminobenzoxazole ligands of the hepatitis C virus internal ribosome entry site

  摘要：

  2-Aminobenzoxazoles have been synthesized as ligands for the hepatitis C virus (HCV) internal ribosome entry site (IRES) RNA. The compounds were designed to explore the less basic benzoxazole system as a replacement for the core scaffold in previously discovered benzimidazole viral translation inhibitors. Structure-activity relationships in the target binding of substituted benzoxazole ligands were investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.088
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-氟-2-硝基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  2-和4-硝基苯酚中卤素与胺的亲核取代

  摘要：

  卤代硝基苯酚中的氟和氯在高温下被乙腈中的烷基胺或过量的胺有效取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958946

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Halogens with Amines in 2- and 4-Nitrophenols
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-2006-958946

  日期：2007.1

  Fluorine and chlorine in halonitrophenols are efficiently replaced with alkylamines in acetonitrile or in an excess of the amine at elevated temperature.

  卤代硝基苯酚中的氟和氯在高温下被乙腈中的烷基胺或过量的胺有效取代。
• Utilization of 2-nitrophenols in annulations with aryl isothiocyanates towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Thanh D. Nguyen、Danh T. Tran、Tan N. Huynh、Thang M. Ly、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d3ra02873a

  日期：——

  A method for the annulation of 2-nitrophenols with aryl isothiocyanates is reported. The reactions proceeded in the presence of an iron(iii) acetylacetonate catalyst, elemental sulfur, NaOH as a base, and DMSO as a solvent. Derivatives of 2-aminobenzoxazoles bearing nitro, cyano, acetyl, sulfone, secondary amine, and pyrrolyl groups were successfully isolated.

  报道了一种用异硫氰酸芳基酯环化 2-硝基苯酚的方法。反应在乙酰丙酮铁(iii)催化剂、元素硫、作为碱的NaOH和作为溶剂的DMSO的存在下进行。成功分离出带有硝基、氰基、乙酰基、砜、仲胺和吡咯基的2-氨基苯并恶唑衍生物。
• Synthesis of 2-benzyl benzoxazoles and benzothiazoles <i>via</i> elemental sulfur promoted cyclization of styrenes with 2-nitrophenols and <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl-3-nitroanilines
  作者：Truong K. Chau、Nguyen T. Ho、Tuan H. Ho、Anh T. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob01775c

  日期：——

  Annulation of 2-nitrophenols and N,N-dialkyl-3-nitroanilines with styrenes in the presence of elemental sulfur and the base DABCO successfully yielded 2-benzyl benzoxazoles and 2-benzyl benzothiazoles, respectively.

  在元素硫和碱 DABCO 的存在下，2-硝基苯酚和 N,N-二烷基-3-硝基苯胺与苯乙烯的蒽化反应分别成功地生成了 2-苄基苯并恶唑和 2-苄基苯并噻唑。
• Discovery of 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline derivatives as a new class of SIRT6 inhibitors
  作者：Weining Sun、Xiuli Chen、Shenzhen Huang、Wenpei Li、Chenyu Tian、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127215

  日期：2020.8

  SIRT6 is a deacetylase of histone H3 and inhibitors of SIRT6 have been thought as potential agents for treatment of diabetes. Herein we report the discovery of a series of new SIRT6 inhibitors containing the skeleton 1-phenylpiperazine. Among them, compound 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline (6d) is the most potent one, which showed an IC50 value of 4.93 mu M against SIRT6 in the Fluor de Lys (FDL) assay. It displayed K-D values of 9.76 mu M and 10 mu M in surface plasmon resonance (SPR) and isothermal titration calorimetry (ITC) assays, respectively. In selectivity assay, 6d showed no activity against other members of the HDAC family (SIRT1-3 and HDAC1-11) at concentrations up to 200 mu M. In a mouse model of type 2 diabetes, 6d could significantly increase the level of glucose transporter GLUT-1, thereby reducing blood glucose. Overall, this study provides a promising lead compound for subsequent drug discovery targeting SIRT6.
• [EN] MEDICINAL AGENT COMPRISING THIAZOLIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGENT MÉDICINAL COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE THIAZOLIDINE OU SEL DE CELUI-CI COMME INGRÉDIENT ACTIF
  申请人：YAKULT HONSHA KK

  公开号：WO2013051672A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  　優れたＰｉｍ阻害作用を有し、医薬として有用な化合物を提供する。 一般式（１）（式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＨを示し；Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し；破線は、少なくとも一つが二重結合であることを示し；Ｚ1、Ｚ2 及びＺ6 は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ又はＮを示し、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ7 及びＺ8 は、それぞれ独立してＣ、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ又はＳを示し；Ｙは、Ｃ６－１４芳香族炭化水素基を少なくとも一つ有し、かつ置換基を有していてもよい２価の炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環式基、又は２価のＣ２－１２脂肪族炭化水素基を示し；Ａｍは、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい窒素含有飽和複素環式基を示し；Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基等を示す。）で表されるチアゾリジン誘導体又はその塩。