2-碘-4-甲基-6-硝基苯酚 | 69492-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-4-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2-iodo-4-methyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 6-Iod-4-methyl-2-nitrophenol；2-Jod-4-methyl-6-nitro-phenol；6-Jod-2-nitro-p-kresol；5-Jod-3-nitro-4-oxy-toluol
• CAS: 69492-91-7
• 化学式: C₇H₆INO₃
• mdl: MFCD00060537
• 分子量: 279.034
• InChiKey: ZGSKNXKQYFZYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°C
• 沸点：
  254.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2908999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-甲基-6-硝基苯酚 在 吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-bromo-N'-[(5-methyl-7-nitrobenzofuran-2-yl)methylene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazone derivatives of benzofuran and their antibacterial and antifungal activity

  摘要：

  A series of benzofuran hydrazones 6a-6n were synthesized from benzofuran aldehyde and substituted aromatic hydrazides 5a-5n. Structures of all compounds were confimed by IR, H-1 and C-13 NMR, and Mass spectral data. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against gram-negative bacteria (Escherichia coli, -ve), gram-positive bacteria (Bacillus Subtillis, +ve), and antifungal activity against Candida albicans. All compounds demonstrated considerable activity against bacteria and fungi.

  DOI：

  10.1134/s1070363217090183
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-碘-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用苄基三甲基二氯碘酸铵（1-）碘化苯酚

  摘要：

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2109

文献信息

• Iodination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1–)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Manabu Kondo、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2109

  日期：1987.11.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1–) in dichloromethane-methanol in the presence of CaCO3 or NaHCO3 for several hours at room temperature gave iodophenols in good yields.

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。
• Palladium catalyzed ring opening of furans as a route to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c0cc04164e

  日期：——

  Furans may be ring opened via pallado-catalyzed reactions leading to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones tethered to indole and isoquinoline moieties. Besides their synthetic interest, these fragmentations bring interesting elements into the discussion around the reaction mechanisms involved in palladium C-H activations of electron-rich heterocycles.

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。
• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Aminocyclopropyl Ugi Adducts
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos、Romain Ramozzi

  DOI：10.1055/s-0031-1290312

  日期：2012.2

  The ring opening of aminocyclopropanes triggered by activation with an intramolecular arylpalladium(II) iodide complex is an interesting strategy for the synthesis of nitrogen heterocycles and a valuable Ugi postcondensation-type transformation. Six- and seven-membered-ring cyclic enamines may be obtained. aminocyclopropanes - ring opening - palladium - Ugi - Ugi-Smiles

  分子内芳基碘化钯（II）碘化物络合物活化引发的氨基环丙烷的开环是合成氮杂环和有价值的Ugi后缩合型转化的有趣策略。可以获得六元环和七元环的环状烯胺。 氨基环丙烷-开环-钯-Ugi-Ugi-Smiles
• Datta; Prosad, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 452
  作者：Datta、Prosad

  DOI：——

  日期：——
• Jones; Richardson, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 713
  作者：Jones、Richardson

  DOI：——

  日期：——

表征谱图