4,4'-diethyl-trans-stilbene | 70264-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-diethyl-trans-stilbene
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(E)-2-(4-ethylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 70264-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: ARMZPPPVLJNLHF-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethyl-trans-stilbene 在 碘 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-乙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photooxidative Cleavage of Aromatic Alkenes into Aldehydes Using Catalytic Iodine and Molecular Oxygen under Visible Light Irradiation

  摘要：

  We report a method for the photooxidative cleavage of aromatic alkenes to give aldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant, visible light, a catalytic amount of iodine and trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340735
• 作为产物：
  描述：

  双(4-乙基苯基)乙烯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4,4'-diethyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Skorokhodova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 308 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Stilbene Derivatives for Possible Incorporation as Smart Additives in Polymers Used as Packaging Films.
  作者：Gary M. Day、Owen T. Howell、Michael R. Metzler、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c96180

  日期：——

  Several series of stilbene derivatives for possible use as smart additives in polymers used as packaging films have been prepared and characterized. Differential scanning calorimetry was performed on some of the stilbenes in order to determine any liquid crystal properties. Those compounds which had multiple phase transitions were also shown to have two liquid crystalline phases according to optical microscopy.

  制备了几个系列的二苯乙烯衍生物，这些衍生物可能用作包装膜聚合物中的智能添加剂。 制备了几个系列的二苯乙烯衍生物，并对其进行了表征。 对其中一些二苯乙烯衍生物进行了差示扫描量热法研究，以确定其是否具有液晶特性。 以确定其液晶特性。这些化合物具有 根据光学显微镜观察，这些具有多相转变的化合物还显示出两种液晶相。 相。
• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Electrochemical deoxygenative homo-couplings of aromatic aldehydes
  作者：Xiaoqian Zhao、Meng Li、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d3cc03346e

  日期：——

  An electrochemical deoxygenative homo-coupling of aromatic aldehydes is achieved to selectively access bibenzyl and stilbene derivatives. The protocol allows the homo-coupling of aldehydes to occur after single-electron-reduction at the cathode. Taking advantage of the oxophilicity of triphenylphosphine, the electrochemical deoxygenation proceeds smoothly to give reductive homo-coupling products.

  实现了芳香醛的电化学脱氧自偶联，以选择性地获得联苄和茋衍生物。该方案允许在阴极单电子还原后发生醛的同质偶联。利用三苯基膦的亲氧性，电化学脱氧顺利进行，得到还原性自偶联产物。
• Formation of trans-stilbenes from 1,1-dichloro-2,2-diarylethanes: a new cobaloxime-mediated carbenoid rearrangement
  作者：Faruk Nome、Marcos Caroli Rezende、Nilo Sergio de Souza

  DOI：10.1021/jo00174a039

  日期：1983.12