1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)thiourea
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 388.491
• InChiKey: WQWVTOLRPGUVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以285 mg的产率得到5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-[3-(morpholin-4-yl)propyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 3-(4-吗啉基)丙基异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(3-Hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外抗增殖活性，1,2,4，-三唑作为新型抗乳腺癌药物的结合模型

  摘要：

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2428

文献信息

• Design, Synthesis, in vitro Antiproliferative Activity, Binding Modeling of 1,2,4,-Triazoles as New Anti-Breast Cancer Agents
  作者：Murat Genc、Zuhal Karagoz Genc、Suat Tekin、Suleyman Sandal、Muhammad Sirajuddin、Taibi Ben Hadda、Memet Sekerci

  DOI：10.17344/acsi.2016.2428

  日期：2016.12.15

  This article demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazole derivatives and their applications in medicine particularly as anti-breast cancer agents which is a major issue of the present. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR and NMR. DFT was used to study the quantum chemical calculations of geometries and vibrational wave numbers of 3-hydroxynaphthyl and p-tolyl

  本文证明了1,2,4-三唑衍生物的合成及其在医学中的应用，特别是作为抗乳腺癌药物，这是目前的一个主要问题。通过元素分析，FT-IR和NMR对合成的化合物进行表征。DFT用于研究在基态下3-羟基萘基和对甲苯基取代的1,2,4-三唑的几何形状和振动波数的量子化学计算。通过DFT方法获得的按比例缩放的谐波振动频率与FT-IR光谱的谐波振动频率进行了比较，并发现了很好的一致性。筛选合成的1,2,4-三唑-萘杂化物对MCF-7乳腺癌细胞系的抗癌活性。其中化合物3和7具有广谱抗癌活性，IC50值分别为9.7μM和7.10μM，它们的活性与标准药物相当。基于计算对接结果和结构-活性关系，获得了化合物（1-8）与BRCA2活性位点结合的分子模型。