2,3-diphenylthiirene 1-oxide | 31247-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylthiirene 1-oxide
• 英文别名: Thiirene, diphenyl-, 1-oxide
• CAS: 31247-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: QHVCBIAMWFIPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylthiirene 1-oxide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 二苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Diphenylthiirene 1-oxide. Synthesis, characterization, and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00496a019
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5%的产率得到2,3-diphenylthiirene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [1 + 2] 一氧化硫 (SO) 环加成到烯烃和炔烃和 [1 + 4] 环加成到二烯（聚烯烃）。单线态 SO 的生成和反应？

  摘要：

  Diels-Alder 加合物由 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物和乙炔二甲酸二甲酯产生，在室温下自发地挤出一氧化硫 (SO)，是一种在温和条件下生成 SO 的新方法。因此，生成的 SO 与一系列烯烃和炔烃进行 [1 + 2] 环加成反应，分别生成硫杂环丁烷氧化物和硫杂环丙烷 1-氧化物，为含硫三元杂环的合成提供了新的思路。SO 还与各种环状和非环状二烯反应生成相应的 2,5-二氢噻吩 1-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja072044e

文献信息

• Electrochemical reduction of 1,2-diphenylthiiren dioxide and monoxide
  作者：Albert J. Fry、Kjell Ankner、Vijay K. Handa

  DOI：10.1039/c39810000120

  日期：——

  The cathodic reduction of 1,2-diphenylthiiren dioxide and monoxide was found to afford products resulting from cleavage of one or both carbon-sulphur bonds.

  发现1,2-二苯基二氧噻吩和一氧化碳的阴极还原可提供由一个或两个碳硫键裂解产生的产物。
• ZOLLER, U., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1107-1110
  作者：ZOLLER, U.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, SHINOBU;KOMATSU, MITSUO;OHSHIRO, YOSHIKI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1393-1396
  作者：ITOH, SHINOBU、KOMATSU, MITSUO、OHSHIRO, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylthiirene 1-oxide. The sulfoxide functionality and reactivity
  作者：Uri Zoller

  DOI：10.1021/jo00207a036

  日期：1985.4
• [1 + 2] Cycloadditions of Sulfur Monoxide (SO) to Alkenes and Alkynes and [1 + 4] Cycloadditions to Dienes (Polyenes). Generation and Reactions of Singlet SO?
  作者：Juzo Nakayama、Yumi Tajima、Piao Xue-hua、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1021/ja072044e

  日期：2007.6.13

  generation of SO under mild conditions. Thus, the SO generated underwent [1 + 2] cycloadditions to a series of alkenes and alkynes to produce thiirane oxides and thiirene 1-oxides, respectively, providing new syntheses of the sulfur-containing three-membered heterocycles. The SO also reacted with a variety of cyclic and acyclic dienes to give the corresponding 2,5-dihydrothiophene 1-oxides.

  Diels-Alder 加合物由 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物和乙炔二甲酸二甲酯产生，在室温下自发地挤出一氧化硫 (SO)，是一种在温和条件下生成 SO 的新方法。因此，生成的 SO 与一系列烯烃和炔烃进行 [1 + 2] 环加成反应，分别生成硫杂环丁烷氧化物和硫杂环丙烷 1-氧化物，为含硫三元杂环的合成提供了新的思路。SO 还与各种环状和非环状二烯反应生成相应的 2,5-二氢噻吩 1-氧化物。