<(dimethoxyphosphino)dichloromethyl>phosphonic acid monomethyl ester | 133917-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: <(dimethoxyphosphino)dichloromethyl>phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: trimethyl (dichloromethylene)bisphosphonate；[Dichloro(dimethoxyphosphoryl)methyl]-methoxyphosphinic acid
• CAS: 133917-77-8
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂O₆P₂
• 分子量: 286.973
• InChiKey: XAMYNBLCVJFOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(dimethoxyphosphino)dichloromethyl>phosphonic acid monomethyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dichloro-1-(5,5-dichloro-4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-2λ⁵,4λ⁵6λ⁵-[1,3,2,4,6]dioxatriphosphinan-2-yl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonate prodrugs: unusual dimerisation of clodronic acid trimethyl ester to a cyclic bis(bisphosphonate)

  摘要：

  Cl2C[P(O)(OMe)2P(O)(OMe)(O- Z+)]选择性地与乙酰氯反应，生成一种新的酶促稳定的杂环双（双膦酸盐）；其结构通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1039/b000558o
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl (dichloromethylene)bisphosphonate 以 aqueous ether 为溶剂， 以90%的产率得到<(dimethoxyphosphino)dichloromethyl>phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Partial esters of (Di) chloromethanediphosphonic acid useful for

  摘要：

  式（I）中新型药理活性双膦酸衍生物，其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 和 R.sup.4 独立地为 C.sub.1 -C.sub.22 -烷基、C.sub.2 -C.sub.22 -烯基、C.sub.2 -C.sub.22 -炔基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烯基、芳基、芳基烷基、硅基和氢，且 R.sup.4 与氢不同，Q.sup.1 为氢、氟、氯、溴或碘，Q.sup.2 为氯、溴或碘，包括化合物的立体异构体，如几何异构体和光学活性异构体，以及化合物的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05376649A1

文献信息

• Synthesis of New Unexpected Stable Mixed Alkanoic, Phosphonic and Sulphonic (Dichloromethylene)bisphosphonic Anhydride Esters
  作者：M.J Ahlmark、J.J Vepsäläinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00387-2

  日期：2000.7

  and sulphonic (dichloromethylene)bisphosphonic anhydride esters [(RO)2P(O)CCl2P(O)(OX)(O−Z+), (RO)2P(O)CCl2P(O)(OX)(OR) and (Z+O−)(RO)P(O)CCl2P(O)(OX)(O−Z+); X=C(O)R, P(O)(OR)2, SO2Me; R=CH3, C6H5, CH(CH3)2, (CH2)5CH3; Z=ammonium, Na+, K+)] were selectively synthesised, and characterised by NMR spectroscopy. These new compounds are stable and bear potential bioreversible bisphosphonate protecting groups

  新型链烷酸，膦酸和磺酸（二氯亚甲基）双膦酸酐酯[（RO）2 P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +），（RO）2 P（O）CCl 2 P（ O）（OX）（OR）和（Z + O -）（RO）P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +）; X = C（O）R，P（O）（OR）2，SO 2 Me; R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3；R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3。Z =铵，Na +，K+）]进行选择性合成，并通过NMR光谱进行表征。这些新化合物是稳定的，并具有潜在的生物可逆性双膦酸酯保护基。