6-bromomethyl-2,3-diphenylquinoxaline | 308145-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromomethyl-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 308145-34-8
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: QRGQAWPUMOGJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-2,3-diphenylquinoxaline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-vinyl-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and device characterisation of side-chain polymer electron transport materials for organic semiconductor applications

  摘要：

  报道了基于2,5-二苯基噁二唑和2,3-二苯基喹喔啉的电子传输取代基单体的改进合成和聚合。这些单体直接连接到乙烯基团。通过共聚合和使用均聚物的混合物，这些材料被纳入到发光聚合物器件中，其中4-乙烯基三苯胺基团提供了孔导电特性。通过使用荧光添加剂，获得了高的发光效率。所得到的器件显示出窄的发射带和高亮度，除了基于二苯基噁二唑-三苯胺聚合物混合物的器件外。热分析数据并不明确，但我们提供证据表明，在该系统中发生了相分离，而在喹喔啉混合物中没有发生。探测了均聚物的少数电荷载流能力：结果表明，喹喔啉衍生物的孔阻断性能优于噁二唑聚合物，且是优化器件中使用的良好候选材料。

  DOI：

  10.1039/b104674h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-6-methylquinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到6-bromomethyl-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and device characterisation of side-chain polymer electron transport materials for organic semiconductor applications

  摘要：

  报道了基于2,5-二苯基噁二唑和2,3-二苯基喹喔啉的电子传输取代基单体的改进合成和聚合。这些单体直接连接到乙烯基团。通过共聚合和使用均聚物的混合物，这些材料被纳入到发光聚合物器件中，其中4-乙烯基三苯胺基团提供了孔导电特性。通过使用荧光添加剂，获得了高的发光效率。所得到的器件显示出窄的发射带和高亮度，除了基于二苯基噁二唑-三苯胺聚合物混合物的器件外。热分析数据并不明确，但我们提供证据表明，在该系统中发生了相分离，而在喹喔啉混合物中没有发生。探测了均聚物的少数电荷载流能力：结果表明，喹喔啉衍生物的孔阻断性能优于噁二唑聚合物，且是优化器件中使用的良好候选材料。

  DOI：

  10.1039/b104674h

文献信息

• Organic semiconductors based on statistical copolymers
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06642332B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  This invention relates to statistical copolymers of general formula (I) and their use in organic semiconductor devices: wherein m and j are the average number of repeat units of A and B such that: m=0.1-0.9, j=1−m, Q=10-50000; A and B are independently selected from hole transporting groups and electron transporting groups and are statistically distributed along the polymer chain; X and Z are selected from H, CN, F, Cl, Br, CO2CH3.

  本发明涉及一般式（I）的统计共聚物及其在有机半导体器件中的使用：其中m和j是A和B重复单元的平均数，使得：m=0.1-0.9，j=1−m，Q=10-50000；A和B分别从空穴传输基团和电子传输基团中选择，并沿聚合物链统计分布；X和Z从H、CN、F、Cl、Br、CO2CH3中选择。
• Conducting polymers
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06716371B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  This invention relates to an organic semiconductor device comprising a substrate bearing an organic layer sandwiched between electrode structures wherein the organic layer comprises a polymer of general Formula (I): wherein X is selected from H, CN, F, Cl, Br, COOCH3. Y is given by the following general Formula (II): wherein A is a phenyl group which may be further substituted in 1 or 2 or 3 positions with groups independently selected from C1-8 alkyl, CN, F, Cl; B and C are both phenyl groups which may be further substituted, independently of each other, in 1 or 2 or 3 or 4 or 5 positions with groups independently selected from C1-8 alkyl, CN, F, Cl; A, B and C may also be, independently of each other, selected from pyrimidine, pyridazine and pyridine; m=5-20,000.

  本发明涉及一种有机半导体器件，包括一个带有有机层的衬底，该有机层夹在电极结构之间，其中该有机层包括一般式（I）的聚合物： 其中X选择自H，CN，F，Cl，Br，COOCH3。 Y由下面的一般式（II）给出： 其中A是苯基，可能在1或2或3个位置进一步取代，取代基独立选择自C1-8烷基，CN，F，Cl；B和C都是苯基，可能在1或2或3或4或5个位置独立地进一步取代，取代基独立选择自C1-8烷基，CN，F，Cl；A，B和C也可以独立地选择自嘧啶，吡嗪和吡啶；m = 5-20,000。
• ORGANIC SEMICONDUCTORS BASED ON STATISTICAL COPOLYMERS
  申请人：QinetiQ Limited

  公开号：EP1183287A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• CONDUCTING POLYMERS
  申请人：QinetiQ Limited

  公开号：EP1186067A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6642332B1
  申请人：——

  公开号：US6642332B1

  公开（公告）日：2003-11-04