2-Oxocyclohexan-1-carbothioamid | 51978-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-Oxocyclohexan-1-carbothioamid
• 英文别名: 2-Thioamido-cyclohexanone；2-Oxo-cyclohexancarbothioamid；Cyclohexanecarbothioamide, 2-oxo-；2-oxocyclohexane-1-carbothioamide
• CAS: 51978-91-7
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: XPJZIZBQAIFVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  301.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 2-Oxocyclohexan-1-carbothioamid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-oxo-3-phenylpropyl) 2-oxocyclohexane-1-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclics via enamines. II. Reactions of Cyclohex-1-enyl -aniline, -morpholine and -piperidine with 1,1-Dimethyl-3-oxobutyl isothiocyanate

  摘要：

  环己-1-烯基苯胺（8）与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯（5）的缩合 (8) 与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯 (5) 缩合，得到 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) 为主要产物，而 3-苯基-4,6,6-三甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮 (7; R = Phosphate) 硫酮（7；R = Ph）为次要产物。(5) 与环己-1-烯的类似缩合反应 环己基-1-烯基吗啉和环己基-1-烯基哌啶发生类似的缩合反应，通过 β-elimethyl-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮形成 1-硫代氨基甲酰 衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9750143
• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholino-2-thioamidocyclohexene 在 盐酸 作用下， 生成 2-Oxocyclohexan-1-carbothioamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclics via enamines. II. Reactions of Cyclohex-1-enyl -aniline, -morpholine and -piperidine with 1,1-Dimethyl-3-oxobutyl isothiocyanate

  摘要：

  环己-1-烯基苯胺（8）与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯（5）的缩合 (8) 与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯 (5) 缩合，得到 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) 为主要产物，而 3-苯基-4,6,6-三甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮 (7; R = Phosphate) 硫酮（7；R = Ph）为次要产物。(5) 与环己-1-烯的类似缩合反应 环己基-1-烯基吗啉和环己基-1-烯基哌啶发生类似的缩合反应，通过 β-elimethyl-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮形成 1-硫代氨基甲酰 衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9750143

文献信息

• SINGH H.; SINGH S., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 1, 143-149
  作者：SINGH H.、 SINGH S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocyclics via enamines. II. Reactions of Cyclohex-1-enyl -aniline, -morpholine and -piperidine with 1,1-Dimethyl-3-oxobutyl isothiocyanate
  作者：H Singh、S Singh

  DOI：10.1071/ch9750143

  日期：——

  The condensation of cyclohex-1-enylaniline (8) with 1,1-dimethyl-3- oxobutyl isothiocyanate (5) gave 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) as the major product and 3-phenyl-4,6,6-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2- thione (7; R = Ph) as the minor product. The similar condensations of (5) with cyclohex-1-enylmorpholine and cyclohex-1-enylpiperidine formed the 1-thiocarbamoyl derivatives through β-elimination of the intermediate (15).

  环己-1-烯基苯胺（8）与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯（5）的缩合 (8) 与 1,1-二甲基-3-氧代丁基异硫氰酸酯 (5) 缩合，得到 1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2,4,4- trimethyl-1-phenyl-1,5-benzodiazocine-6(1H)-thione (9) 为主要产物，而 3-苯基-4,6,6-三甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮 (7; R = Phosphate) 硫酮（7；R = Ph）为次要产物。(5) 与环己-1-烯的类似缩合反应 环己基-1-烯基吗啉和环己基-1-烯基哌啶发生类似的缩合反应，通过 β-elimethyl-1,2,3,6-四氢嘧啶-2-硫酮形成 1-硫代氨基甲酰 衍生物。