ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1402928-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-(2-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1402928-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: KDBNUPIWFIHNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胍改性珍珠岩纳米粒子的制备及表征作为高效固体碱催化剂用于多组分合成 1H-吡唑并 [1,2-b] 酞嗪-5,10-二酮衍生物

  摘要：

  在这项研究中，在改性珍珠岩纳米粒子的存在下，通过邻苯二甲酰亚胺、水合肼、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和醛衍生物的四组分缩合制备 1H-吡唑并 [1,2-b] 酞嗪-5,10-二酮（珍珠岩NPs/SiO 2 /胍）作为一种天然、廉价、有效和多相的催化剂。通过三步法制备固体碱催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）和能量色散X射线光谱（EDX）和热重分析仪对其进行了表征。 (TGA) 分析。绿色反应条件、反应时间短后产物收率高至极好、后处理容易、过程清洁环保是本方法的一些优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133124

文献信息

• Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0969-z

  日期：2014.1

  An efficient, one-pot quantitative procedure for preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives from four-component condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under mild, ambient, and solvent-free conditions is described. Simple procedure, high yield, short reaction time, and environmentally benign method are advantages of this protocol. The magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane can be recovered and reused several times without loss of activity.

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性 纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。
• Mild basic ionic liquids catalyzed new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.06.007

  日期：2012.9

  A new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives using three weak basic ionic liquids such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium formate, and pyrrolidinium acetate as efficient catalysts for condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes under ambient and

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。
• Introducing a high throughput nanocatalytic method toward the synthesis of some pyrazolo phthalazine derivatives under green conditions utilizing imidazoliume based ionic liquid supported on the silica-coated nanosized perlite as a novel, reusable and eco-friendly nanocatalyst
  作者：Leila Moradi、Hamideh Rouhi Sasi、Abdulhamid Dehghani

  DOI：10.1007/s11164-024-05234-4

  日期：2024.4

  A high throughput ionic liquid-based catalytic system as a new efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst was developed for the one-pot synthesis of some 1H-pyrazolo [1,2-b] phthalazine-5,10-diones in ethanol at 78 °C. The designed nanocatalyst was synthesized and then characterized for their functionality, composition, size, morphology, surface properties, and crystalline size by Fourier-transform

  开发了一种高通量离子液体催化体系作为一种新型高效且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在78℃乙醇中一锅合成一些1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。合成了设计的纳米催化剂，然后通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、能量色散X射线、透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜等表征其功能、组成、尺寸、形态、表面性质和晶体尺寸， Brunauer-Emmett-Teller 和 X 射线衍射技术。在此方案中，目标产物获得了高至优异的产率 (80-96%)。所有合成产物的结构均通过氢核磁共振( 1 H NMR) 和FT-IR 光谱确定。这种环境友好的方法具有反应过程清洁、催化剂用量少、反应条件温和、溶剂环境友好、反应时间短、产品收率高至优异等优点。此外，珍珠岩NPs/SiO 2 /IL在六次循环使用后催化活性没有明显损失。此外，热过滤研究的结果表明，催化剂表面没有发生浸出，证明了珍珠岩纳米粒子/SiO