3,4-dihydro-3,3-pentamethylene-1H-2-benzopyran-1-one | 2674-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-pentamethylene-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-3-spirocyclohexan-1-one；Spiro-on-(1')；Spiro；3-Spiro-cyclohexan-3,4-dihydroisocumarin；Spiro(cyclohexan-1.3'-isochroman)-on-(1')；Spiro[cyclohexane-1,3'-isochromen]-1'(4'h)-one；spiro[4H-isochromene-3,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 2674-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IHIMQESWAIGVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3,4-dihydro-3,3-pentamethylene-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Konishi, Atsushi; Kanno, Yoshikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Kohser, Stefanie C.; Gopal Dongol, Krishna; Butenschoen, Holger, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 339 - 350
  作者：Kohser, Stefanie C.、Gopal Dongol, Krishna、Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Kazuhiro; Konishi, Atsushi; Kanno, Yoshikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 111 - 116
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Konishi, Atsushi、Kanno, Yoshikazu、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——