methyl (2R)-2-acetamido-3-tritylsulfanylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-tritylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: MBUODOBZZCXPQI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-3-tritylsulfanylpropanoate 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以98%的产率得到N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸中的分子内氢键活化：一种新型的有效自由基清除剂†

  摘要：

  考虑到大量的可能性，为竞争市场开发具有改善的抗氧化活性的有机分子所面临的挑战需要大量的实验室工作。如今，基于量子化学的方法论确定不同修饰对分子核的影响的能力为选择最有用的待合成衍生物提供了强大的工具。在这里，我们报告了季氨基酸，特别是半胱氨酸衍生物的抗氧化活性评估结果。通过使用DFT评估在半胱氨酸核心上引入不同取代基的效果，以获得足够的结构与抗氧化活性的关系。这项理论研究显示了一小部分目标，其中（R）-N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸甲酯15具有特殊功能和相关的抗氧化活性。此合成化合物的构象1 H NMR研究表明，存在涉及S–H⋯O C亚结构的分子内C 7成员环，这是该氨基酸单元在文献中的首次报道。这种异常的构象似乎是通过实验发现该化合物具有高抗氧化能力的原因。

  DOI：

  10.1039/c3cp50743b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 S-trityl-L-cysteine methyl ether 在 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-tritylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸中的分子内氢键活化：一种新型的有效自由基清除剂†

  摘要：

  考虑到大量的可能性，为竞争市场开发具有改善的抗氧化活性的有机分子所面临的挑战需要大量的实验室工作。如今，基于量子化学的方法论确定不同修饰对分子核的影响的能力为选择最有用的待合成衍生物提供了强大的工具。在这里，我们报告了季氨基酸，特别是半胱氨酸衍生物的抗氧化活性评估结果。通过使用DFT评估在半胱氨酸核心上引入不同取代基的效果，以获得足够的结构与抗氧化活性的关系。这项理论研究显示了一小部分目标，其中（R）-N-乙酰基-2-甲基半胱氨酸甲酯15具有特殊功能和相关的抗氧化活性。此合成化合物的构象1 H NMR研究表明，存在涉及S–H⋯O C亚结构的分子内C 7成员环，这是该氨基酸单元在文献中的首次报道。这种异常的构象似乎是通过实验发现该化合物具有高抗氧化能力的原因。

  DOI：

  10.1039/c3cp50743b

文献信息

• Geiwiz, J.; Goetschi, E.; Hebeisen, P., Synthesis, 2003, # 11, p. 1698 - 1704
  作者：Geiwiz, J.、Goetschi, E.、Hebeisen, P.

  DOI：——

  日期：——