acide phenyl-6 nipecotique | 116140-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: acide phenyl-6 nipecotique
• 英文别名: 6-phenylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 116140-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UJTBCSSYKUVVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide phenyl-6 nipecotique 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-benzazepine-5-one oxalate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 acide phenyl-6 nipecotique
  参考文献：
  名称：

  Dérivés alkylés et arylés de l'acide nipécotique: synthèse et appréciation de l'activité inhibitrice de la capture du GABA en fonction de paramètres conformationnels et de biodisponibilité

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90025-0

文献信息

• ACHINI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2203-2218
  作者：ACHINI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés alkylés et arylés de l'acide nipécotique: synthèse et appréciation de l'activité inhibitrice de la capture du GABA en fonction de paramètres conformationnels et de biodisponibilité
  作者：Gérard Lapuyade、Gilbert Schlewer、Victor N'Goka、Jean-Claude Vernieres、Jean-Pierre Chambon、Jeanine Lagrange、Philippe Lagrange、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90025-0

  日期：1987.9
• Synthesis of Phenyl- and Benzyl-Substituted Pyrrolidines and of a Piperidine by IntramolecularC-Alkylation. Synthons for tricyclic skeletons
  作者：Roland Achini

  DOI：10.1002/hlca.19810640727

  日期：1981.11.4

  The construction of new or novelly functionalized annulated and bridged tricylic compounds by two consecutive C,C-bond formations (a and b in la, Scheme 1) is described. In a first step, chloroalkyl-substituted aminonitriles yielded pyrrolidines 8, 15a, 15b, 23, 25 and piperidine 18 by carbanionic ring closure (Schemes 5, 6, 7 and 8). Subsequent Friedel-Crafts cyclization transformed the β-aminonitriles

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。