12-Oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,15,17,19,21-decaen-5-ol | 1448227-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-Oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,15,17,19,21-decaen-5-ol
• 英文别名: 12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,15,17,19,21-decaen-5-ol
• CAS: 1448227-31-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: IGSSXXNFXXQFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 12-Oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,15,17,19,21-decaen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329

文献信息

• Intramolecular Cascade Hydroarylation/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Systems
  作者：Jan Storch、Martin Bernard、Jan Sýkora、Jindřich Karban、Jan Čermák

  DOI：10.1002/ejoc.201201329

  日期：2013.1

  A new PtCl2/PtCl4-catalyzed hydroarylation/cycloisomerization cascade reaction leading to the formation of two aromatic or heteroaromatic rings in one step is reported. The strategy developed is exemplified by the synthesis of the 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene and 6H-naphtho[2,1-c]chromene skeletons. Attempts to prepare [8]helicene-like molecules are also discussed.

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。