2-imino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1246216-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenyl-2H,5H-2-imino-5-oxo-1-benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；2-Imino-5-oxo-1-phenylchromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1246216-79-4
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: HZPZAIFZSDRERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-amino-1,6-dihydro-1-phenyl-5-salicyloyl-6-oxo-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2-（烷基/芳基氨基）-4-氧-4H-1H-苯并吡喃-3-碳醛一锅法合成1-苯并吡喃并[2,3-b]吡啶部分

  摘要：

  2-（烷基/芳基氨基）色酮-3-甲醛与Meldrum的酸，马尿酸，4-羟基香豆素，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯反应生成1-苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2-5 -二酮部分，但氰基乙酸乙酯和丙二腈反应不同。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.397
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4H-chromene-3-carbothioic acid N-phenylamide 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-imino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-硫代氨基甲酰基色酮的异常转化

  摘要：

  丙二腈与3-硫代氨基甲酰基色酮的反应伴有重排，导致形成2,5-二氢-1 H-色胺[2,3 - b ]吡啶-3-甲腈或2-亚氨基-5-氧代-1 -苯基-2,5-二氢-1 H-铬[2,3 - b ]吡啶-3-碳硫酰胺，具体取决于硫代氨基甲酰基部分中取代基的性质。该反应与丙二腈与3-氨基甲酰基色酮的反应截然不同，后者产生香豆素-吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152202

文献信息

• Unusual transformations of 3-thiocarbamoylchromones
  作者：Dmitrii Y. Demin、Artem N. Fakhrutdinov、Igor R. Ilyasov、Tatyana K. Baryshnikova、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152202

  日期：2020.8

  The reaction of malononitrile with 3-thiocarbamoylchromones was accompanied by rearrangement, resulting in the formation of 2,5-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles or 2-imino-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbothioamides, depending on the nature of the substituents in the thiocarbamoyl moiety. This reaction sharply differs from the reaction of malononitrile

  丙二腈与3-硫代氨基甲酰基色酮的反应伴有重排，导致形成2,5-二氢-1 H-色胺[2,3 - b ]吡啶-3-甲腈或2-亚氨基-5-氧代-1 -苯基-2,5-二氢-1 H-铬[2,3 - b ]吡啶-3-碳硫酰胺，具体取决于硫代氨基甲酰基部分中取代基的性质。该反应与丙二腈与3-氨基甲酰基色酮的反应截然不同，后者产生香豆素-吡啶。
• A one-pot synthesis of the 1-benzopyrano[2,3-b]pyridine moiety from 2-(alkyl/arylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.397

  日期：——

  2‐(Alkyl/arylamino)chromone‐3‐carbaldehyde reacts with Meldrum's acid, hippuric acid, 4‐hydroxycoumarin, diethyl malonate, ethyl acetoacetate, or ethyl benzoylacetate to produce 1‐benzopyrano[2,3‐b]pyridine‐2,5‐dione moiety, but ethyl cyanoacetate and malononitrile react differently. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  2-（烷基/芳基氨基）色酮-3-甲醛与Meldrum的酸，马尿酸，4-羟基香豆素，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯反应生成1-苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2-5 -二酮部分，但氰基乙酸乙酯和丙二腈反应不同。J.杂环化​​学。（2010）。