1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzindolizine | 54436-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzindolizine
• 英文别名: 1,2,3,5,10,10a-hexahydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline；1,2,3,5,10,10a-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline；1,2,3,5,10,10A-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isochinolin
• CAS: 54436-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BWLTWZFBAVVDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzindolizine 在 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7-nitro-1,2,3,5,10,10a-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amidine and isothiourea derivatives, compositions containing them and

  摘要：

  提供了化合物的新颖化合物，其化学式为（I）##STR1## 其中X、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中定义的那样，以及它们的光学异构体和拉克酸盐，以及其制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US05929085A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,10a-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3,10(2H,5H)dione 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzindolizine
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (±)-Tylophorine via a Nitrile-Stabilized Ammonium Ylide
  作者：Günther Lahm、Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3011045

  日期：2012.8.3

  The Stevens rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide is the key step of a very short and practical synthesis of the phenanthroindolizine alkaloid (±)-tylophorine. The method requires only five linear steps and is devoid of any protecting group manipulations.

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。
• Synthesis of (±)tylophorine by the intramolecular cycloaddition of an azide with an ω-chloroalkene
  作者：William H. Pearson、Rajesh Walavalkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89538-7

  日期：1994.1

  alkaloid (±)- tylophorine 5 in 82% yield. These reactions proceed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the azide onto the alkene followed by loss of nitrogen from the triazoline intermediate to give an imine The imine is N-alkylated in situ by the pendant benzyl chloride to provide an iminium ion, which is reduced by sodium borohydride to afford the indolizidines. The synthesis of (±)-tylophorine

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。
• Amidine and isothiourea derivatives as inhibitors of nitric oxide
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US06140322A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  There are provided novel compounds of formula (I) ##STR1## wherein X, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined in the specification and optical isomers and racemates thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy.

  提供了式(I)的新化合物：##STR1## 其中X，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5如规范中所定义，以及其光学异构体和外消旋体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。
• 一种合成吲哚里西啶类生物碱的方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN114409649A

  公开（公告）日：2022-04-29

  一种合成吲哚里西啶类生物碱的方法，在氮气气氛下，将烯烃类化合物、催化剂溶于有机溶剂中，搅拌反应，反应结束后分离纯化，即得到式II所示的吲哚里西啶生物碱。本反应中使用Cu(OTf)2作催化剂，催化效率高，且操作简单，产物转化率高，可达80%以上，适用性广，与现有合成方法相比，本发明方法最大的特点是快速高效。
• The Electrolytic Reduction of Tricyclic α-Aminoketones. Synthesis of Medium Rings Containing Nitrogen. III
  作者：Nelson J. Leonard、Sherlock Swann、Glenn Fuller

  DOI：10.1021/ja01641a024

  日期：1954.6

表征谱图