2,6-piperidinedimethanol | 65236-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-piperidinedimethanol
• 英文别名: [6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 65236-00-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08692626
• 分子量: 145.202
• InChiKey: MCEPYPBCTYUNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-piperidinedimethanol 、 碘乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以53%的产率得到2,6-bis-hydroxymethyl-piperidin-1-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHARQUINONE COMPOUNDS AS ANTI CANCER COMPOUNDS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTHRAQUINONE EN TANT QUE COMPOSES ANTICANCEREUX

  摘要：

  通式（I）的蒽醌化合物或其盐（公式I），其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选择性取代的C1-4烷基，以及公式（II）中的一组，其中R6、R7和R8中至少有一个选自X2，和X2取代的C1-4烷基，其他为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是R1至R4中至少有一个是公式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，可选择性地在低氧肿瘤中生物还原为相应的环胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，可用作在癌症治疗中具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂。

  公开号：

  WO2005061453A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2,6-piperidinedimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHARQUINONE COMPOUNDS AS ANTI CANCER COMPOUNDS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTHRAQUINONE EN TANT QUE COMPOSES ANTICANCEREUX

  摘要：

  通式（I）的蒽醌化合物或其盐（公式I），其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选择性取代的C1-4烷基，以及公式（II）中的一组，其中R6、R7和R8中至少有一个选自X2，和X2取代的C1-4烷基，其他为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是R1至R4中至少有一个是公式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，可选择性地在低氧肿瘤中生物还原为相应的环胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，可用作在癌症治疗中具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂。

  公开号：

  WO2005061453A1

文献信息

• Metal catalysts and methods for making and using same
  申请人：——

  公开号：US20020183535A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds having the formula: 1 are disclosed. M 1 and M 2 are the same or different and are transition metal atoms or ions; Z 2 and Z 3 , independently, are the atoms necessary to complete a 3-12 membered heterocyclic ring; Z 1 is an alkylene or arylene group; Ql and Q 2 are the same or different and are electron withdrawing groups; L 1 and L 3 , taken together, represent —O—CR 13 —O—; L 2 and L 4 , taken together, represent —O—CR 14− —O—; and R 13 and R 14 are the same or different and are selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups or R 13 and R14 represent alkylene or arylene groups that are directly or indirectly bonded to one another. Methods for making such compounds are also disclosed, as are intermediates which can be used in their preparation. Also disclosed are methods for carrying out C—H insertion reactions using bis-transition metal catalysts, such as the above compounds. Procedures for preparing d-threo methylphenidate, tolterodine, CDP-840, nominfensine, and sertraline, are described.

  本文披露了具有1式的化合物。其中，M1和M2相同或不同，是过渡金属原子或离子；Z2和Z3独立地是必要的原子，以完成一个3-12成员的杂环环；Z1是烷基或芳基基团；Q1和Q2相同或不同，是电子提取基团；L1和L3一起表示-O-CR13-O-；L2和L4一起表示-O-CR14-O-；R13和R14相同或不同，选自由烷基和芳基组或R13和R14表示直接或间接相互连接的烷基或芳基基团。本文还披露了制备这种化合物的方法，以及可用于其制备的中间体。还披露了使用双过渡金属催化剂（例如上述化合物）进行C-H插入反应的方法。描述了制备d-threo甲基苯乙胺、托吡酯、CDP-840、诺米芬辛和舍曲林的程序。
• Morpoline-bridged indazole derivatives
  申请人：Feurer Achim

  公开号：US20060128700A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to novel morpholine-bridged indazole derivatives which stimulate soluble guanylate cyclase, to processes for the preparation thereof, and to the use thereof for producing medicaments, in particular medicaments for the treatment of disorders of the central nervous system.

  本发明涉及新型吗啡啶桥联吲唑衍生物，其能够刺激可溶性鸟苷酸环化酶的活性，以及其制备方法和用于制备药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的药物。
• MORPHINE-BRIDGED INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Feurer Achim

  公开号：US20090023717A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to novel morpholine-bridged indazole derivatives which stimulate soluble guanylate cyclase, to process for the preparation thereof, and to the use thereof for producing medicaments, in particular medicaments for the treatment of disorders of the central nervous system.

  本发明涉及一种新型吗啡啶桥联吲唑衍生物，其能够刺激可溶性鸟苷酸环化酶，其制备方法以及用于制备药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Antharquinone Compounds as Anti Cancer Compounds
  申请人：Patterson Laurence Hylton

  公开号：US20080027107A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Anthraquinone compounds of the general formula (I) or a salt thereof (Formula I) in which R 1 to R 4 are each selected from the group consisting of H, C 1-4 alkyl, X 1 , —NHR 0 N (Rs)2 in which R° is a C 1 l 12 alkanediyl and each R 5 is H or optionally substituted C 14 alkyl, and a group of formula (11) in which at least one of R 6 ,R 7 and R 8 is selected from X 2 , and X 2 substituted C 1-4 alkyl and any others are H or C 14 alkyl; R 9 is selected from H, C 1 4 alkyl, X 2 and X 2 substituted C 1-4 alkyl; m is 0 or 1; n is 1 or 2; X 1 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 . 6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; and X 2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; provided that at least one of R 1 to R 4 is a group of formula (II). The N-oxides are useful prodrugs which are selectively bioreduced in hypoxic tumours to the corresponding cyclic amine derivatives. The amine compounds are cytotoxic and may be used as alkylating agents having topoisomerase II inhibiting activities in cancer therapy.

  通式（I）或其盐（式I）的蒽醌化合物，其中R1至R4均选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（Rs）2的群，其中R°是C1l12烷二基，每个R5是H或可选取代的C14烷基，以及式（II）的一组，其中至少有一个R6、R7和R8选自X2和X2取代的C1-4烷基，其余为H或C14烷基；R9选自H、C14烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1.6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C16烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是至少有一个R1至R4是式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，在低氧肿瘤中选择性地生物还原为相应的环状胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，并可用作具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂，用于癌症治疗。
• Anthraquinone compounds as anti cancer compounds
  申请人：Somanta Limited

  公开号：US07557215B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  Anthraquinone compounds of the general formula (I) or a salt thereof (Formula I) in which R1 to R4 are each selected from the group consisting of H, C1-4 alkyl, X1, —NHR0N (R5)2 in which R0 is a C1-12 alkanediyl and each R5 is H or optionally substituted C1-4 alkyl, and a group of formula (II) in which at least one of R6, R7 and R8 is selected from X2, and X2 substituted C1-4 alkyl and any others are H or C1-4 alkyl; R9 is selected from H, C1-4 alkyl, X2 and X2 substituted C1-4 alkyl; m is 0 or 1; n is 1 or 2; X1 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; and X2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; provided that at least one of R1 to R4 is a group of formula (II). The N-oxides are useful prodrugs which are selectively bioreduced in hypoxic tumours to the corresponding cyclic amine derivatives. The amine compounds are cytotoxic and may be used as alkylating agents having topoisomerase II inhibiting activities in cancer therapy.

  通式（I）或其盐（式I）的蒽醌类化合物，其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选取代的C1-4烷基，以及公式（II）的基团，其中至少有一个R6、R7和R8选自X2和X2取代的C1-4烷基，其余为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳氧基或酰氧基；但要求R1至R4中至少有一个是公式（II）的基团。N-氧化物是有用的前药，可在低氧肿瘤中选择性地生物还原为相应的环状胺衍生物。胺类化合物具有细胞毒性，并可用作具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂在癌症治疗中使用。