QSY21-NHS | 788146-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: QSY21-NHS
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-[2-[3-(2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 788146-37-2
• 化学式: C₄₅H₃₉N₄O₇S
• 分子量: 779.893
• InChiKey: DXXSSCDHQTVBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(3-methyl-2-(thiophene-3-carboxamido)butan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-oxoheptyl glycinate 、 QSY21-NHS 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-PEPTIDIC QUENCHED FLUORESCENT IMAGING PROBES
  [FR] SONDES NON PEPTIDIQUES AVEC INHIBITEUR DE FLUORESCENCE POUR L'IMAGERIE PAR FLUORESCENCE

  摘要：

  公开号：

  WO2012118715A9

文献信息

• Cell-Permeable Near-Infrared Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Activity
  作者：Bengang Xing、Ashot Khanamiryan、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja042829+

  日期：2005.3.1

  cell-permeable near-infrared fluorogenic substrates for imaging beta-lactamase expression in living mammalian cells. This design is based on fluorescence energy transfer resonance and utilizes a peracetylated d-glucosamine to facilitate the transport of the near-infrared probe across cell membranes. This new type of fluorogenic probe may also be applied to image gene expression in living animals.

  该通讯描述了一种可渗透细胞的近红外荧光底物的设计，用于对活哺乳动物细胞中的 β-内酰胺酶表达进行成像。这种设计基于荧光能量转移共振，并利用全乙酰化 d-氨基葡萄糖促进近红外探针跨细胞膜的运输。这种新型荧光探针也可用于活体动物基因表达的成像。
• [EN] ACTIVITY-BASED PROBE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SONDES PAR ACTIVITÉ, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018119476A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Activity-based probe compounds for use in labeling a cysteine protease are provided. The compounds are targeted to the protease through a specific targeting element. The compounds additionally include a detectable element, such as a fluorescent label, a radiolabel, or a chelator. In some cases, the compounds additionally include a quenching element that is released upon reaction with the protease. Also provided are compositions comprising the compounds and methods for using the compounds, for example in labeling a protease in an animal and in visualizing a tumor in an animal.

  提供用于标记半胱氨酸蛋白酶的活性探针化合物。这些化合物通过特定的靶向元素定位到蛋白酶。这些化合物还包括可检测元素，如荧光标记、放射性标记或螯合剂。在某些情况下，这些化合物还包括一种在与蛋白酶反应时释放的熄灭元素。还提供包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法，例如在动物中标记蛋白酶和在动物中可视化肿瘤。
• Imaging of protease activity in live cells using activity based probes
  申请人：Bogyo S. Matthew

  公开号：US20070036725A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and materials for the imaging of cells containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in a fluorescent signal due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes employ an acyloxymethyl ketone reactive group, one or more amino acids for determining specificity, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY7 (diarylyrhodamine) quencher and a BODIPY (bora-diaza-indecene) dye.

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。
• Generation of a quenched phosphonate activity-based probe for labelling the active KLK7 protease
  作者：Evangelos Bisyris、Eleni Zingkou、Golfo G. Kordopati、Minos Matsoukas、Plato A. Magriotis、Georgios Pampalakis、Georgia Sotiropoulou

  DOI：10.1039/d1ob01273h

  日期：——

  A mixed alkyl aryl phosphonate qABP for KLK7 was developed where the internally-quenching system is realeased upon binding of the qABP to the active enzyme.

  开发了一种用于KLK7的混合烷基芳基膦酸盐qABP，其中内部熄灭系统在qABP与活性酶结合时释放。
• Design of a Highly Selective Quenched Activity-Based Probe and Its Application in Dual Color Imaging Studies of Cathepsin S Activity Localization
  作者：Kristina Oresic Bender、Leslie Ofori、Wouter A. van der Linden、Elliot D. Mock、Gopal K. Datta、Somenath Chowdhury、Hao Li、Ehud Segal、Mateo Sanchez Lopez、Jonathan A. Ellman、Carl G. Figdor、Matthew Bogyo、Martijn Verdoes

  DOI：10.1021/jacs.5b00315

  日期：2015.4.15

  biological functions of individual cathepsins. Here we present the design and synthesis of a near-infrared quenched activity-based probe (qABP) that selectively targets cathepsin S which is highly expressed in immune cells. Importantly, this high degree of selectivity is retained both in vitro and in vivo. In combination with a new green-fluorescent pan-reactive cysteine cathepsin qABP we performed dual color

  半胱氨酸组织蛋白酶是一组 11 种蛋白酶，其功能最初被认为是降解具有高度冗余度的内吞物质。然而，很明显，这些酶也是健康和疾病的重要调节剂。因此，可以区分这种高度相关的酶类成员的选择性工具对于进一步描述单个组织蛋白酶的独特生物学功能至关重要。在这里，我们介绍了一种近红外淬火活性探针 (qABP) 的设计和合成，该探针选择性地靶向在免疫细胞中高度表达的组织蛋白酶 S。重要的是，这种高度的选择性在体外和体内都得到了保留。结合新的绿色荧光泛反应性半胱氨酸组织蛋白酶 qABP，我们在骨髓来源的免疫细胞中进行了双色标记研究，并确定了仅含有组织蛋白酶 S 活性的囊泡。这一观察证明了我们的互补组织蛋白酶探针的价值，并为树突状细胞中组织蛋白酶 S 活性的特异性定位提供了证据。