3,4-benzo-2-oxa-bicyclo<3.1.0>hex-3-ene | 148323-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-benzo-2-oxa-bicyclo<3.1.0>hex-3-ene
• 英文别名: 1a,6b-dihydro-1H-cyclopropabenzofuran；1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran
• CAS: 148323-45-9；148323-50-6；148323-51-7
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: SNTIHORTXYXJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethenyloxy)benzaldehyde tosylhydrazone 在 辛酸铑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-benzo-2-oxa-bicyclo<3.1.0>hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）或铜（I）催化的形式化分子内碳烯插入乙烯基C（sp2-）-H键中：获得取代的1H-茚

  摘要：

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。

  DOI：

  10.1002/anie.201709375

文献信息

• Novel Cyclopropabenzofuranyl Pyridopyrazinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160222007A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , and y are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物及其在药学上可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构 其中X，R 1 ，R 2a ，R 2b ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 6 ，R 7 ，R 10 ，R 11 和y如规范中所定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，
• The effect of the benzene ring on 1,5-electrocyclizations: Synthesis and thermolysis of optically active benzohomofuran, benzohomothiophene, N-carbmethoxyhomoindole, benzohomophosphole and homoindene.
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Annette E. Kleine、Dirk Oebels、Friedrich Scheidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86091-7

  日期：1993.3

  Carbonyl ylide-like intermediates are involved in the 1,5-electrocyclization of the benzo-heterocycles 3a-d mentioned in the title. The activation barriers analyzed by the time- and temperature-dependence of the racemisation of the optically active derivatives turned out to be higher by DELTADELTAG(not-equal) = 13 +/- 2 kcal/mol than those determined for the parent systems 1a-d whereas for the corresponding carbocycles 3d and 1d the difference is only DELTADELTAG(not-equal) almost-equal-to 4 kcal/mol as expected from the difference between the bond dissociation energies of toluene and propene (DELTABDE = 3.2 kcal/mol). This result can be considered as an evidence for the electrocyclic character of the ring-opening in the heterocycles 1a-d and 3a-d. The difference between the Gibbs activation enthalpies found for the ring-opening of homofuran 1a and homothiophene 1b (DELTADELTAG(not-equal) = 8.7 kcal/mol) can be attributed to the heteroatom effect on the ground state.
• NOVEL CYCLOPROPABENZOFURANYL PYRIDOPYRAZINEDIONES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3253755B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• US9765073B2
  申请人：——

  公开号：US9765073B2

  公开（公告）日：2017-09-19