N-(2-azidoacetyl)-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-5,8-diamine | 1263143-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoacetyl)-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-5,8-diamine
• CAS: 1263143-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₇O₅S
• 分子量: 457.554
• InChiKey: WZCTVSHJAKSVSX-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoacetyl)-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-5,8-diamine 在 N-琥珀酰亚胺3-(二苯基膦)丙酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到diazoacetamide-triglycol-biotin
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物存在下重氮化合物的 1,3-偶极环加成

  摘要：

  重氮基团在化学生物学中具有尚未开发的用途。稳定的重氮基团对细胞代谢的耐受性与叠氮基团相当。然而，化学选择性一直难以捉摸，因为这两个基团都会与紧张的炔烃进行 1,3-偶极环加成。消除应变并调节亲偶极电子电子产生重氮基团选择性 1,3-偶极环加成反应，该反应可以在叠氮基团存在的情况下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同源物与脱氢丙氨酸残基发生反应，如天然产物乳链菌肽中那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00278
• 作为产物：
  描述：

  iodoacetyl-ethylene oxide-biotin 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到N-(2-azidoacetyl)-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物存在下重氮化合物的 1,3-偶极环加成

  摘要：

  重氮基团在化学生物学中具有尚未开发的用途。稳定的重氮基团对细胞代谢的耐受性与叠氮基团相当。然而，化学选择性一直难以捉摸，因为这两个基团都会与紧张的炔烃进行 1,3-偶极环加成。消除应变并调节亲偶极电子电子产生重氮基团选择性 1,3-偶极环加成反应，该反应可以在叠氮基团存在的情况下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同源物与脱氢丙氨酸残基发生反应，如天然产物乳链菌肽中那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00278

文献信息

• Surface Modification of Polymeric Micelles by Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloadditions
  作者：Jun Guo、Guojun Chen、Xinghai Ning、Margreet A. Wolfert、Xiuru Li、Bingqian Xu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201002532

  日期：2010.12.3

  Organomicelles modified by surface dibenzylcyclooctyne moieties can conveniently be functionalized by strain‐promoted alkyne–azide cycloadditions. The ligation approach is highly efficient, does not require toxic reagents and is compatible with a wide variety of functional modules. Interactions of proteins with surface ligands of the micelles have been studied by AFM, which revealed that it leads to

  由表面二苄基环辛炔部分修饰的有机胶束可以方便地通过应变促进的炔-叠氮环加成进行功能化。连接方法效率高，不需要有毒试剂，并且与多种功能模块兼容。AFM 已经研究了蛋白质与胶束表面配体的相互作用，这表明它会导致颗粒分解，从而提供触发药物释放的机制。