1,4,6,7-tetrabromonaphthalene | 52238-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,6,7-tetrabromonaphthalene
• CAS: 52238-54-7
• 化学式: C₁₀H₄Br₄
• 分子量: 443.758
• InChiKey: QMBSSAXELOAHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7-tetrabromonaphthalene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4,6-tribromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Sstezuro, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 1,4,6,7-tetrabromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Guareschi, Gazzetta Chimica Italiana, 1886, vol. 16, p. 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromination of naphthalene and derivatives: High temperature bromination XI
  作者：Arif Daştan、M. Nawaz Tahir、Dinçer Ülkü、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00758-9

  日期：1999.10

  Thermal and photobromination of naphthalene and derivatives have been studied. Several hexabromo- (12, 13, 16 and 17), and tetrabromotetralin derivatives (23, 24, and 25) have been obtained as the major products, besides bromonaphthalene derivatives. Base-promoted elimination reactions of 12, 13, 16 and 17 provided di- (8) tri- (10) and tetrabromo-naphthalenes (22). A convenient method was developed

  已经研究了萘及其衍生物的热溴化和光溴化。几个hexabromo-（12，13，16和17），和tetrabromotetralin衍生物（23，24，和25）已经获得作为主要产物，除了溴萘衍生物。的碱促进消除反应12，13，16和17提供的二- （8）三- （10）和四溴萘（22）。从（24）开始开发了一种方便的合成1,3-二溴萘（26）的方法。这些产品的结构由1 H-确定，13 C-NMR数据和X射线结构分析。
• Polybrominated methoxy- and hydroxynaphthalenes
  作者：Kıymet BERKİL AKAR、Osman ÇAKMAK、Tuncay TUNÇ

  DOI：10.3906/kim-1506-28

  日期：——

  Regio- and stereoselective synthesis are described for convenient preparation of hydroxy- and methoxynaphthalenes starting from naphthalene (\textbf1}). \textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-Tetrabromo-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol (\textbf6}), \textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf7}), and \textitcis,cis,cis}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf8}) were obtained with silver-induced substitution of \textittrans,cis,trans}-1,2,3,4, 5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf3}). Base-promoted aromatization of dimethoxides \textbf7} and \textbf8} afforded 3,5,8-tribromo-1-methoxynaphthalene (\textbf9}) and 2,5,8-tribromo-1-methoxynaphthalene (\textbf10}). The reaction of \textbf6 }with sodium methoxide formed compounds \textbf10 }and 3,5,8-tribromonaphthalen-1-ol (\textbf16}). Bromination of \textbf9} and\textbf 16} with Br$_2}$ in dichloromethane at room temperature produced 2,3,5,8-tetrabromo-1-methoxynaphthalene (\textbf14}) and 2,3,4,5,8-pentabromonaphthalen-1-ol (\textbf18}), respectively, while compound \textbf10} did not react in the same conditions. Pyridine-induced elimination of hexabromide \textbf3} afforded 1,4,6\textbf-}tribromnaphthalene (\textbf21}) in 99\%} yield and thermolysis of the hexabromide \textbf3} gave mainly 1,4,6,7-tetrabromonaphthalene (\textbf22}). Tetrabromide \textbf22} was transformed to 1,4,6,7-tetramethoxynaphthalene (\textbf23}) by copper-assisted nucleophilic substitution reaction.

  以萘 (textbf1})为起点，描述了方便制备羟基萘和甲氧基萘的区域和立体选择性合成方法。\文顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 (\textbf6})、\textit顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 (\textbf7})和\textit顺,顺、textittrans,cis,trans}-1,2,3,4,5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene（textbf3}）的银诱导取代作用，得到了 textitcis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf8})。文bf7}和文bf8}的二甲氧基化物在碱促进下发生芳香化反应，生成了3,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf9}）和2,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf10}）。\textbf6 }与甲醇钠反应生成化合物 \textbf10 }和 3,5,8-三溴-1-萘酚（\textbf16}）。在室温下，用 Br$_2}$ 在二氯甲烷中将 \textbf9} 和 \textbf16} 溴化，分别生成 2，3，5，8-四溴-1-甲氧基萘（\textbf14}）和 2，3，4，5，8-五溴萘-1-醇（\textbf18}），而化合物 \textbf10} 在相同条件下没有反应。吡啶诱导消除六溴化物 \textbf3} 得到 1,4,6\textbf-}三溴萘 (\textbf21})，收率为 99%}，热分解六溴化物 \textbf3}主要得到 1,4,6,7-四溴萘 (\textbf22})。通过铜辅助的亲核取代反应，四溴化物 \textbf22} 转化为 1,4,6,7-四甲氧基萘 (\textbf23})。