(2R,9R)-2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline | 1032154-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (2R,9R)-2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (2R,9R)-2,9-dibutyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
• CAS: 1032154-63-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂
• 分子量: 300.487
• InChiKey: CANFYGPJGHRUIF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9R)-2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (2R,11R)-2,11-dibutyl-15-hydroxy-1,12-diaza-15lambda5-phosphatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-5(14),6,8(13)-triene 15-oxide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 2- 和 2,9- 取代的 1,10-菲咯啉的不对称还原

  摘要：

  在 BINOL 衍生的磷酸催化剂存在下，使用 Hantzsch 二氢吡啶首次不对称还原了几个 2-和 2,9-取代的 1,10-菲咯啉。最好的结果是在 2- 或 2,9- 位带有无支链或含氮烷基的菲咯啉获得了最好的结果，这提供了一系列产率 (40-88%) 的手性八氢菲咯啉，并且对映体纯度达到了良好到极好的水平。 78-99% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032103
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2R,9R)-2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830

文献信息

• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Tianli Wang、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201301830

  日期：2013.7.8
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines<b />
  作者：Costa Metallinos、Fred Barrett、Shufen Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1032103

  日期：——

  Several 2- and 2,9-substituted 1,10-phenanthrolines are reduced asymmetrically for the first time using a Hantzsch dihydropyridine in the presence of BINOL-derived phosphoric acid catalysts. The best results are obtained with phenanthrolines bearing unbranched or nitrogen-containing alkyl groups in the 2- or 2,9-positions, which afford chiral octahydrophenanthrolines in a range of yields (40-88%) and

  在 BINOL 衍生的磷酸催化剂存在下，使用 Hantzsch 二氢吡啶首次不对称还原了几个 2-和 2,9-取代的 1,10-菲咯啉。最好的结果是在 2- 或 2,9- 位带有无支链或含氮烷基的菲咯啉获得了最好的结果，这提供了一系列产率 (40-88%) 的手性八氢菲咯啉，并且对映体纯度达到了良好到极好的水平。 78-99% ee)。