5-(2-imidazolylethoxy)-8-aminochromane | 1042979-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2-imidazolylethoxy)-8-aminochromane
• 英文别名: 5-(2-imidazol-1-ylethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-amine
• CAS: 1042979-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: UYJRBNASIMAVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-imidazolylethoxy)-8-aminochromane 、 5-叔丁基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到3-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-(5-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)chroman-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 N-氨基羟胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 3-溴丙炔 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 5-(2-imidazolylethoxy)-8-aminochromane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004