cherylline lactam | 75327-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cherylline lactam
• 英文别名: 7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 75327-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: NPDLGPRAOZBGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cherylline lactam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱、THALIFOLINE、CORYPALLINE 和 CHERYLLINE 的新合成

  摘要：

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.875
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2H)-isoquinolone 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到cherylline lactam
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱、THALIFOLINE、CORYPALLINE 和 CHERYLLINE 的新合成

  摘要：

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.875

文献信息

• Base-induced cyclization of trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphoryl methylbenzamide: a formal synthesis of (±) cherylline and (±) cherylline dimethylether
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon、J.F. Carpentier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00644-2

  日期：1996.5

  The trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphorylmethylbenzamide 9 can be cyclized by treatment with KHMDS; the procedure has been employed to synthesize (±)Cherylline 1 and its dimethylether 2.

  可以通过用KHMDS处理将三甲氧基-邻-芳酰基二苯基磷酰基甲基苯甲酰胺9环化。该方法已被用于合成（±）雪莲碱1及其二甲醚2。
• Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932
  作者：Katakawa, Jun'Ichi、Yoshimatsu, Hideaki、Yoshida, Morihiro、Zhang, Yong、Irie, Hiroshi、Yajima, Haruaki

  DOI：——

  日期：——
• KATAKAWA, JUNICHI;YOSHIMATSU, HIDEAKI;YOSHIDA, MORIHIRO;ZHANG, YONG;IRIE,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3928-3932
  作者：KATAKAWA, JUNICHI、YOSHIMATSU, HIDEAKI、YOSHIDA, MORIHIRO、ZHANG, YONG、IRIE,+

  DOI：——

  日期：——