(+)-methyl N-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinolineacetate | 417725-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-methyl N-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinolineacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetate
• CAS: 417725-84-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: LLCDKRXYCNTJBH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl N-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinolineacetate 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline N-oxide 在 Ti-(R)-BINOL-4-tert-butylcatechol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-methyl N-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649

文献信息

• Enantioselective Addition of Ketene Silyl Acetals to Nitrones Catalyzed by Chiral Titanium Complexes. Synthesis of Optically Active <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Toru Kawakami、Kazuhito Harada、Yoshiharu Yonemushi、Naomi Tomita

  DOI：10.1021/ja0176649

  日期：2002.3.1

  A chiral titanium complex, Ti(O-i-Pr)(4)/BINOL/tert-butylcatechol, catalyzes enantioselective addition reaction of ketene silyl acetals to nitrones to give optically active beta-amino acid derivatives which are biologically active compounds and useful synthetic intermediates of natural products and pharmaceuticals such as beta-lactam antibiotics. The combined process of catalytic oxidation of secondary

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。