tert-butyldimethylnonanoylsilane | 159426-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylnonanoylsilane
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]nonan-1-one
• CAS: 159426-28-5
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: ZKGSROOICZFSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylnonanoylsilane 在 四丁基氟化铵 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 difluoromethyl octyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difluoroenoxysilanes from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane (TFMTMS). Dramatic effect of the catalytic fluoride source

  摘要：

  通过 TFMTMS 和酰基硅烷的混合物的催化氟化物活化，可以高产率地生产二芴氧基硅烷：二氟三苯基锡酸四丁基铵是一种优异的催化剂，而氟化四丁基铵则直接生成对应于二氟甲基酮的醇醛产物。一些一锅法应用说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1039/c39940002117
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1-(苯氧基甲基)-1H-苯并噻唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 tert-butyldimethylnonanoylsilane
  参考文献：
  名称：

  官能化二烷基酮和烷酰基硅烷的便捷合成：1-（Benzotriazol-1-yl）-1-phenoxyalkanes作为烷酰基阴离子当量。

  摘要：

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。

  DOI：

  10.1021/jo960830o