methyl 3-hydroxy-3-(2-fluorenyl)propionate | 1172591-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(2-fluorenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(9H-fluoren-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1172591-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DXLNUKASQOGZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟萘烯甲醛 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 C₅₄H₆₀Al₂N₂O₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(2-fluorenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  三环烷氧基铝路易斯酸催化向海山羟醛反应

  摘要：

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。

  DOI：

  10.1021/jo9009134

文献信息

• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。