(E)-2-hydroxy-4-methoxystilbene | 134964-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-methoxystilbene
• 英文别名: 5-methoxy-(E)-2-styrylphenol；2-Hydroxy-4-methoxystilben；5-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 134964-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AFAGXCVTXQQRDY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-methoxy-2-styrylphenoxy)-1-phenylethanone 在 potassium tert-butylate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-2-hydroxy-4-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并A高效超声促进的合成[ b ]呋喃通过在离子液体[BMIM] BF分子内的C-C键形成4在室温下†

  摘要：

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22355d

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• The Reactions of 2-Hydroxystilbenes with Lead Tetraacetate and Manganic Acetate
  作者：Keifumi Nogami、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.47.505

  日期：1974.2

  Four 2-hydroxystilbenes (Ia∼Id) were oxidized with lead tetraacetate to give corresponding 3-arylbenzofurans (IIa∼IId) in moderate yields. IId and IIe were also obtained by the reactions of Id and Ie respectively with manganic acetate in poor yields.

  四种 2-羟基芪（Ia∼Id）用四乙酸铅氧化，以中等产率得到相应的 3-芳基苯并呋喃（IIa∼IId）。Id 和 Ie 也分别通过 Id 和 Ie 与乙酸锰以较差的收率反应得到。