5-(2-(1,2,4-triazole)-ethoxy)-8-aminochromane | 1071965-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2-(1,2,4-triazole)-ethoxy)-8-aminochromane
• 英文别名: 5-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-amine
• CAS: 1071965-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: OVZUJFXCTNSHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(1,2,4-triazole)-ethoxy)-8-aminochromane 、 5-叔丁基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到3-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-(5-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethoxy)chroman-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-8-aminochromane 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5-(2-(1,2,4-triazole)-ethoxy)-8-aminochromane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004