1-benzyl-3,5-bis((E)-2-bromobenzylidene)piperidin-4-one | 1401079-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis((E)-2-bromobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3,5-bis(2-bromobenzylidene)-4-piperidinone；(3E,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(2-bromophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1401079-59-1
• 化学式: C₂₆H₂₁Br₂NO
• 分子量: 523.267
• InChiKey: SHFMLGACDZJFSD-HOFJZWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 水合茚三酮 、 1-benzyl-3,5-bis((E)-2-bromobenzylidene)piperidin-4-one 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以90%的产率得到1-methyl-4-(2-bromophenyl)pyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''-((E)-(2-bromophenyl)methylidene)piperidin-4''-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-component, 1,3-dipolar cycloaddition reactions for the chemo-, regio- and stereoselective synthesis of novel hybrid spiroheterocycles in ionic liquid

  摘要：

  A library of novel 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro(2.2']indan-1',3'-dione)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones and 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro[2.11']-11H-indeno(1,2-b]quinoxaline)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones have been synthesized via 1,3-dipolar azomethine ylide cycloaddition in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIm]Br), in excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.078
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 在 potassium carbonate 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3,5-bis((E)-2-bromobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  正确取代的环状双-（2-溴亚苄基）化合物作为双重 p300/CARM1 抑制剂并诱导癌细胞凋亡

  摘要：

  双-（3-溴-4-羟基）亚苄基环状化合物已被我们报道为表观遗传多重配体，但两翼的不同取代提供了具有选择性抑制的类似物。由于 1-benzyl-3,5-bis((E)-3-bromobenzylidene)piperidin-4-one 3 显示双重 p300/EZH2 抑制与肿瘤细胞组和体内异种移植中的癌症选择性细胞死亡有关模型，我们制备了一系列双（（E）-2-溴亚苄基）环状化合物 4a–n 以测试生化（p300、PCAF、SIRT1/2、EZH2 和 CARM1）和细胞（NB4、U937、MCF-7 , SH-SY5Y) 检测。大多数 4a-n 表现出有效的双重 p300 和 CARM1 抑制，有时达到亚微摩尔水平，并主要在测试的白血病细胞系中诱导细胞凋亡。在酶和细胞检测中最有效的化合物在 N1 位带有一个 4-哌啶酮部分和一个甲基 (4d)、苄基 (4e) 或酰基 (4k-m) 取代基。苄基部分延长为

  DOI：

  10.3390/molecules25143122

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE PRONOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PROMYÉLOCYTAIRE AIGUË
  申请人：EPI-C S R L

  公开号：WO2017198870A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a method for the diagnostic of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 comprising determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.

  本发明涉及一种用于诊断低总生存急性早幼粒细胞白血病和/或预测和/或监测急性早幼粒细胞白血病治疗的反应和/或疗效或确定应使用HAT抑制剂和/或EZH2抑制剂治疗的受试者的方法，包括确定特定相关区域的乙酰化或甲基化状态和相关试剂盒和微阵列。该发明还涉及组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂用于治疗实体或造血肿瘤。
• METHOD FOR THE PROGNOSIS OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA
  申请人：Epi-C S.r.L.

  公开号：EP3458607B1

  公开（公告）日：2021-10-06
• METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA
  申请人：EPI-C S.R.L.

  公开号：US20190284635A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to a method for the diagnosis of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 by determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.
• Properly Substituted Cyclic Bis-(2-bromobenzylidene) Compounds Behaved as Dual p300/CARM1 Inhibitors and Induced Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Rossella Fioravanti、Stefano Tomassi、Elisabetta Di Bello、Annalisa Romanelli、Andrea Maria Plateroti、Rosaria Benedetti、Mariarosaria Conte、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Sergio Valente、Antonello Mai

  DOI：10.3390/molecules25143122

  日期：——

  cells and in in vivo xenograft models, we prepared a series of bis((E)-2-bromobenzylidene) cyclic compounds 4a–n to test in biochemical (p300, PCAF, SIRT1/2, EZH2, and CARM1) and cellular (NB4, U937, MCF-7, SH-SY5Y) assays. The majority of 4a–n exhibited potent dual p300 and CARM1 inhibition, sometimes reaching the submicromolar level, and induction of apoptosis mainly in the tested leukemia cell lines

  双-（3-溴-4-羟基）亚苄基环状化合物已被我们报道为表观遗传多重配体，但两翼的不同取代提供了具有选择性抑制的类似物。由于 1-benzyl-3,5-bis((E)-3-bromobenzylidene)piperidin-4-one 3 显示双重 p300/EZH2 抑制与肿瘤细胞组和体内异种移植中的癌症选择性细胞死亡有关模型，我们制备了一系列双（（E）-2-溴亚苄基）环状化合物 4a–n 以测试生化（p300、PCAF、SIRT1/2、EZH2 和 CARM1）和细胞（NB4、U937、MCF-7 , SH-SY5Y) 检测。大多数 4a-n 表现出有效的双重 p300 和 CARM1 抑制，有时达到亚微摩尔水平，并主要在测试的白血病细胞系中诱导细胞凋亡。在酶和细胞检测中最有效的化合物在 N1 位带有一个 4-哌啶酮部分和一个甲基 (4d)、苄基 (4e) 或酰基 (4k-m) 取代基。苄基部分延长为
• Multi-component, 1,3-dipolar cycloaddition reactions for the chemo-, regio- and stereoselective synthesis of novel hybrid spiroheterocycles in ionic liquid
  作者：Stephen Michael Rajesh、Balasubramainan Devi Bala、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.078

  日期：2012.10

  A library of novel 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro(2.2']indan-1',3'-dione)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones and 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro[2.11']-11H-indeno(1,2-b]quinoxaline)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones have been synthesized via 1,3-dipolar azomethine ylide cycloaddition in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIm]Br), in excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.