(S)-methyl 5-[(S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-4-oxo-4-(triphenylmethylamino)-butanamido]-4-oxo-6-phenylhexanoate | 1190430-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-methyl 5-[(S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-4-oxo-4-(triphenylmethylamino)-butanamido]-4-oxo-6-phenylhexanoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-4-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 1190430-50-2
• 化学式: C₅₁H₄₇N₃O₇
• 分子量: 813.95
• InChiKey: JCZIVPYWMULWME-GSVOJQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1,4-dioxo-1-[(S)-1-oxo-1-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-3-phenylpropan-2-ylamino]-4-(triphenylmethylamino)butan-2-ylcarbamate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.5h， 以61%的产率得到(S)-methyl 5-[(S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-4-oxo-4-(triphenylmethylamino)-butanamido]-4-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ketomethylene Isostere of the Fibrillating Peptide SNNFGAILSS

  摘要：

  The direct synthesis of a ketomethylene isostere of the fibril-forming decapeptide SNNFGAILSS is presented with the goal of understanding how small structural changes alter the ability of such peptides to recognize each other for beta-sheet formation. The key synthetic step relies on a SmI2-mediated coupling of a N-tetrapeptidyl oxazolidinone with a simple acrylate followed by deprotection of the carboxylic acid and a peptide coupling step with the pentapeptide H-AILSS-NH2.

  DOI：

  10.1021/jo901466b