1-benzyl-5-methyl-2-(naphthalen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1310486-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-2-(naphthalen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methyl-2-naphthalen-2-ylbenzimidazole
• CAS: 1310486-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: ZOOYZNSHIYIRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-5-methyl-2-(naphthalen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.