methyl (1'R,4'aR,4'bR,8'S,10'aS)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10'a-(methoxymethyl)-1'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'b,8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-4,4a,5,6,8,10-hexahydro-1H-phenanthrene]-2'-carboxylate | 137207-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (1'R,4'aR,4'bR,8'S,10'aS)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10'a-(methoxymethyl)-1'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'b,8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-4,4a,5,6,8,10-hexahydro-1H-phenanthrene]-2'-carboxylate
• CAS: 137207-13-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₈Si
• 分子量: 578.819
• InChiKey: DDXFUVFDLNKBPS-ZLTXQDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 methyl (4'aR,4'bR,8'S,10'aR)-10'a-(methoxymethyl)-4'b,8'-dimethyl-3'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-4,4a,5,6,8,10-hexahydrophenanthrene]-2'-carboxylate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 36.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl (1'R,4'aR,4'bR,8'S,10'aS)-3'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10'a-(methoxymethyl)-1'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4'b,8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-4,4a,5,6,8,10-hexahydro-1H-phenanthrene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂在大气压下将邻甲硅烷基烯酮缩醛催化共轭加成到受阻的α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  在高氯酸锂存在下，在大气压下，O-甲硅烷基烯酮缩醛经过1,4共轭加成后可形成受阻的α，β-不饱和羰基体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92276-7

文献信息

• Lithium Cobalt-Bis-Dicarbollide: A Novel Lewis Acid Catalyst for the Conjugate Addition of Silyl Ketene Acetals to Hindered .alpha.,.beta.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：William J. DuBay、Paul A. Grieco、Lee J. Todd

  DOI：10.1021/jo00102a009

  日期：1994.11

  The novel Lewis acid, lithium cobalt-bis-dicarbollide (1), in which the lithium ion is weakly coordinated to the Co(B9C2H11)(2)(1-)anion, is an effective, soluble catalyst for Mukaiyama-Michael reactions.
• DuBay William J., Grieco Paul A., Todd Lee J., J. Org. Chem, 59 (1994) N 23, S 6898-6899
  作者：DuBay William J., Grieco Paul A., Todd Lee J.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium perchlorate catalyzed conjugate addition of o-silylated ketene acetals to hindered α,β-unsaturated carbonyl compounds at atmospheric pressure
  作者：Paul A. Grieco、R.J. Cooke、Kenneth J. Henry、James M. VanderRoest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92276-7

  日期：1991.1

  O-Silylated ketene acetals undergo 1,4 conjugate addition to hindered α,β-unsaturated carbonyl systems at atmospheric pressure in the presence of lithium perchlorate.

  在高氯酸锂存在下，在大气压下，O-甲硅烷基烯酮缩醛经过1,4共轭加成后可形成受阻的α，β-不饱和羰基体系。