1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]ethanone | 1117803-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1117803-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: RICCSSGVOWBAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]ethanone 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4-(isopentyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  新的杂环异黄酮衍生物的致线虫和血吸虫性液晶：合成，表征和X射线衍射研究

  摘要：

  摘要一系列由八种异黄酮酸酯，7-烷酰氧基-3- [4'-（3-甲基丁氧基苯基）]-4H -1-苯并吡喃-4-酮组成的新液晶，具有对映向列性（N）和近晶C（合成并研究了SmC）相。通过差示量热法和偏振光学显微镜研究了所有衍生物的介晶性质。广角X射线衍射技术用于研究与分子间相互作用相关的分子堆积，以及这些化合物的热行为与其在中间相中的各向异性之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的杂环异黄酮衍生物的致线虫和血吸虫性液晶：合成，表征和X射线衍射研究

  摘要：

  摘要一系列由八种异黄酮酸酯，7-烷酰氧基-3- [4'-（3-甲基丁氧基苯基）]-4H -1-苯并吡喃-4-酮组成的新液晶，具有对映向列性（N）和近晶C（合成并研究了SmC）相。通过差示量热法和偏振光学显微镜研究了所有衍生物的介晶性质。广角X射线衍射技术用于研究与分子间相互作用相关的分子堆积，以及这些化合物的热行为与其在中间相中的各向异性之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.09.018

文献信息

• Synthesis and Phase Behavior of New Isoflavone Derivatives: Crystal Structure of 7-Hexyloxy-3-[4′-(3-methylbutyloxy)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  作者：Guan-Yeow Yeap、Wan-Sinn Yam、Daisuke Takeuchi、Masaki Kakeya、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1080/15421400801914723

  日期：2008.3.20

  This article describes the synthesis and mesomorophic behavior of a novel homologous series of 7-alkyloxy-3-[4'-(3-methylbutyloxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one. The title compounds were made up of central isoflavone core with branched and linear alkyloxy terminal chains at C-4' and C-7, respectively. The influences of linear alkyloxy terminal chain in different length of OR (where R=CnH2n+1; even number of n ranging from 4 to 18) were discussed. The thermal behavior especially the phase transition and respective enthalpy values of the compounds thus synthesized were analyzed using differential scanning calorimetry. The occurrence of mesophases under the polarized light has suggested the molecular orientation and arrangement of the title compounds. The molecular structure of compound 7-hexyloxy-3-[4'-(3methylbutyloxyphenyl)]-4H-1-benzopyran-4-one in crystal phase was confirmed by single-crystal X-ray diffraction of which the space group is P-1(#2) with the lattice parameters a=6.100(5) angstrom , b=11.704(10) angstrom , c=17.082(17) angstrom , alpha=80.85(4)degrees, beta=85.56(4)degrees, gamma=72.48(3)degrees, and V=1147.6(18) angstrom(3). The elongated alkyloxy terminal chains were found to be fully stretched in solid phase. All present compounds except the derivative with R=C4H9 were smectogenic.