(2S)-3-{3-[(2S)-2-carboxypropyl]phenyl}-2-methylpropanoic acid | 873326-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-{3-[(2S)-2-carboxypropyl]phenyl}-2-methylpropanoic acid
• CAS: 873326-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HIROQMQSCRMNFA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-{3-[(2S)-2-carboxypropyl]phenyl}-2-methylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-[(2S)-3-(3-{(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-L-alanyl-N-[(1R)-3-tert-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-D-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  含有新的ω-氨基酸的茉莉素醇内酯类似物的合成。

  摘要：

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200500319
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-3-(3-{(2S)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-3-oxopropyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-{3-[(2S)-2-carboxypropyl]phenyl}-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有新的ω-氨基酸的茉莉素醇内酯类似物的合成。

  摘要：

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200500319