trans-3,4-dihydro-1-phenyl-4-methyl-1H-2-benzopyran | 84810-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-1-phenyl-4-methyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-methyl-1-phenyl-1H-2-benzopyran；trans-3,4-dihydro-4-methyl-1-phenyl-1H-2-benzopyran；(1R,4R)-4-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 84810-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KCHMGTUVJQERMU-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-3,4-dihydro-1-phenyl-4-methyl-1H-2-benzopyran 、 trans-3,4-dihydro-1-phenyl-4-methyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Efficient C(sp³)–H Bond Functionalization of Isochroman by AZADOL Catalysis

  摘要：

  A novel organocatalytic C(sp(3))-H bond functionalization of isochroman under practical conditions has been developed. In the presence of 5.0 mol % of AZADOL, the catalysis proceeded successfully with a broad range of substrates and nucleophiles in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00434

文献信息

• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。
• Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of exo- and endo-1-methylindene ozonides
  作者：Masahiro Miura、Akio Ikegami、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja00346a051

  日期：1983.4
• FUJISAKA, TOMOHIRO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 275-277
  作者：FUJISAKA, TOMOHIRO、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU

  DOI：——

  日期：——