2H-benzopyran-7-yl acetate | 50584-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-benzopyran-7-yl acetate
• 英文别名: 7-Acetoxy-3-chromen；7-acetoxy-2H-chromene；7-Acetoxybenzopyran；2H-chromen-7-yl acetate
• CAS: 50584-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RQZONIWCSVSXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzopyran-7-yl acetate 、 4-methoxy-3,4-(methylenedioxy)cyclohexa-2,5-dienone 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到高丽槐素乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种具有高生物活性的天然活性药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明具体本发明涉及一种具有高生物活性的天然活性药物中间体制备方法，所述制备方法为：将原料在高价碘氧化剂（PIDA）和醇类溶剂的作用下，合成得到反应底物；再将反应底物和亲核试剂溶解在二氯甲烷（DCM）中，然后加入六氟异丙醇（HFIP）和五氟苯甲酸（PFBA），反应完成后蒸发浓缩提纯反应液，最终得到产品。本发明制备过程简单、可靠、总收率高，其中紫檀烷类可达35%以上，吡咯烷基二氢吲哚类可达75%以上。

  公开号：

  CN106632388A
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxyphenyl propargyl ether 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO, USHA;BALASUBRAMANIAN, KALPATTU, KUPPUSWAMI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1351-1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• A direct synthesis of methanodibenzo[1,3]dioxocins
  作者：Jaco C. Breytenbach、Gerhardus J. H. Rall、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810002604

  日期：——

  Condensation of 2H-1-benzopyrans with 2-chloromercurioresorcinol and lithium chloropalladite yields 1-hydroxy-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocins together with the anticipated 7-hydroxypterocarpans.

  2 H -1-苯并吡喃与2-氯汞间苯二酚和氯钯锂的缩合产生1-羟基-6,12-甲基-12 H-二苯并[ d，g ] [1,3]二氧丁星与预期的7-羟基紫果烷。