5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene | 17547-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene
• 英文别名: 3,6-dimethoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 17547-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RUXDJCUFSHQCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 exo-2-amino-5,8-dimethoxybenzobicyclo<2.2.2.>octane
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素能药物。1.与甲氧明有关的直接作用α1激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列与甲氧胺有关的苯乙胺，并对其直接的α1受体激动剂活性进行了评估。已经观察到，对于其中含胺部分自由地采用许多构象的开环化合物如甲恶胺，羟基对于直接的α1-肾上腺素能活性是必需的。但是，当除去羟基时，除非胺被引入到更空间确定的结构中，否则活性的直接成分将大大降低。根据我们的研究，我们得出结论，为了使苯乙胺作为直接的α1受体激动剂具有活性，它应具有相对于取代的苯环而言处于完全延伸构象的β氮。为了获得最佳效价，氮应环外成饱和的六元环。只要胺占据相对于分子的芳族部分的空间的明确定义的区域，就可以进一步将环外或环内结合到另外的环中。一些更有效的化合物作为α1受体激动剂的ED50值约为1 X 10（-7）M。

  DOI：

  10.1021/jm00144a012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Ethano-1,4-dihydro-naphthohydrochinon-(5,8) 生成 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• A Simple Preparation of Benzo-Fused Bicyclo[n.2.2]alkadienes from 1,3-Diene-Benzoquinone Cycloadducts
  作者：George H. Schmid、Jozsef Rabai

  DOI：10.1055/s-1988-27562

  日期：——

  Synthetic procedures are reported for the conversion of the Diels-Alder adduct of benzoquinone and both 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene to the parent hydrocarbons, 1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene(benzobicyclo[2.2.2]octadiene) and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzocycloheptene (benzobicyclo[3.2.2]nonadiene), respectively. The Diels-Alder adducts can be conveniently converted into the 5,8- and 1,4-dimethoxy as well as 5,8- and 1,4-diacetoxy derivatives, respectively, of these tricyclic compounds.

  报告了苯醌与 1,3-环己二烯和 1,3-环庚二烯的 Diels-Alder 加合物转化为母体碳氢化合物、1,4-二氢-1,4-乙腈基萘（苯并双环[2.2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）的合成过程。2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）。Diels-Alder 加合物可方便地分别转化为这些三环化合物的 5,8- 和 1,4- 二甲氧基以及 5,8- 和 1,4- 二乙酰氧基衍生物。
• Semidiones. VI. Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-semidione and derivatives
  作者：Glen Allan. Russell、George W. Holland、Kuo-Yuan. Chang

  DOI：10.1021/ja01001a041

  日期：1967.12
• 2,4-Dialkyl-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12(2H,4H)-tetraones as new leads against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Pieter Claes、Davie Cappoen、Cynthia Uythethofken、Jan Jacobs、Birgit Mertens、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.024

  日期：2014.4

  Given the re-emergence of tuberculosis in Europe and beyond, the search for novel bio-active compound classes against this disease is of utmost importance. As a result of a high intrinsic tolerance of the etiological agent, Mycobacterium tuberculosis, towards most antibiotics and xenobiotics, the search for such new compounds is far from trivial. Further exacerbated by the rapid generation and spread of drug resistant M. tuberculosis and fuelled by the HIV/AIDS pandemic, halting the tuberculosis epidemic is of paramount importance. As part of our program to design new 2-aza-anthraquinones with anti-mycobacterial activity, various dialkyltetrahydrobenzo[g]pyrimido[4,5-c]lisoquinolinetetraones were designed and synthesised. The compounds were submitted to a biological evaluation in which the activity against M.tb H37Rv(lux) was observed, as well as the acute toxicity towards J774 A.1 macrophages. From these results, the selectivity index was calculated. Furthermore, the activity of the most promising compounds was further studied against a multi-drug resistant LAM-1 strain and against intracellular replicating M.tb. The study was further extended with a comet assay and a VITOTOX (TM) assay to investigate the possibility of observable genotoxic effects caused by these compounds. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Methyl substituent effects on electrophilic additions to some benzobicyclooctadienes
  作者：William B. Smith、Bradley D. Mercer

  DOI：10.1021/jo00236a025

  日期：1988.1
• Rathore R., Bosch E., Kochi J. K., Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6727- 6758
  作者：Rathore R., Bosch E., Kochi J. K.

  DOI：——

  日期：——