N,N'-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl] 3-{1-[2-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl}-propionamide | 1268669-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl] 3-{1-[2-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl}-propionamide
• 英文别名: N-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl]-3-[1-[2-(2-[2-[2-(4-[2-[2(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)ethylcarbamoyl]ethyl]-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy]-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl]-propionamide；3-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[3-oxo-3-[2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)ethylamino]propyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]-N-[2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 1268669-26-6
• 化学式: C₃₈H₇₄N₁₆O₅
• 分子量: 835.11
• InChiKey: OKEYKNQZSIOIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,7,10-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环癸-1-基)乙酸 、 N,N'-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl] 3-{1-[2-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl}-propionamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌（II）周期蛋白-肽共轭物与Ras的弱效应子结合状态相互作用

  摘要：

  摘要制备了锌（II）环素-肽杂合化合物和双锌（II）环素复合物，作为鸟嘌呤核苷酸结合蛋白Ras的潜在结合剂，该蛋白是细胞信号转导中的重要分子开关。化合物的设计基于先前的观察结果，即锌（II）环素络合物可作为Ras-效应子相互作用抑制剂的先导化合物，因此能够中断Ras诱导的信号转导。锌（II）环素选择性地稳定了活性Ras的构象状态1，这种构象状态与效应蛋白（如Raf激酶）的亲和力大大降低。为了实现此类Ras-Raf相互作用抑制剂的更高结合亲和力，通过固相合成方案制备了衍生自Ras-活化剂SOS序列的具有短肽的锌（II）环素共轭物。从核-叠氮化物环加成反应获得双核双锌（II）环素复合物。所制备化合物的NMR研究表明，肽结合物不会导致金属络合物-肽结合物的Ras结合亲和力增加。双核锌复合物导致蛋白质立即沉淀，从而阻止了对其结合的光谱研究。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.07.067
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl] 3-{1-[2-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl}-propionamide octahydrochloride 在 anion exchange resin OH-form 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N,N'-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl] 3-{1-[2-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy]ethoxy}-ethoxy)-ethyl]-H-[1,2,3]triazol-4-yl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  锌（II）周期蛋白-肽共轭物与Ras的弱效应子结合状态相互作用

  摘要：

  摘要制备了锌（II）环素-肽杂合化合物和双锌（II）环素复合物，作为鸟嘌呤核苷酸结合蛋白Ras的潜在结合剂，该蛋白是细胞信号转导中的重要分子开关。化合物的设计基于先前的观察结果，即锌（II）环素络合物可作为Ras-效应子相互作用抑制剂的先导化合物，因此能够中断Ras诱导的信号转导。锌（II）环素选择性地稳定了活性Ras的构象状态1，这种构象状态与效应蛋白（如Raf激酶）的亲和力大大降低。为了实现此类Ras-Raf相互作用抑制剂的更高结合亲和力，通过固相合成方案制备了衍生自Ras-活化剂SOS序列的具有短肽的锌（II）环素共轭物。从核-叠氮化物环加成反应获得双核双锌（II）环素复合物。所制备化合物的NMR研究表明，肽结合物不会导致金属络合物-肽结合物的Ras结合亲和力增加。双核锌复合物导致蛋白质立即沉淀，从而阻止了对其结合的光谱研究。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.07.067