(2S,3S)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine | 368870-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 368870-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: MAMOEUFINGBFJF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-((1S,2R)-2-azido-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-benzenesulfonamido-1,2-diphenylethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863

文献信息

• Enantioselective synthesis of aziridines from imines and alkyl halides using a camphor-derived chiral sulfide mediator via the imino Corey–Chaykovsky reaction
  作者：Takao Saito、Masao Sakairi、Daisuke Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01016-4

  日期：2001.8

  Asymmetric one-pot aziridination of imines with alkyl bromides via the imino Corey-Chaykovsky reaction mediated by chiral sulfide is described. The desired aziridines are obtained in good yields with up to 98% ee of the trans isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chiral Organocatalysts derived from Aziridines: Application in Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Shikha Gandhi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo8019863

  日期：2008.12.5

  We report the synthesis of a new series of highly efficient chiral organocatalysts derived via the regio- and stereoselective ring opening of chiral aziridines with azide anions. The catalysts have proved to be very efficient for a direct asymmetric aldol reaction, both with cyclic as well as acyclic ketones in brine with 2 mol % of catalyst loading, and afforded the products in excellent yields (up

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。