3β-hydroxy-19,23,24-trinor-chola-5,7,9-trien-22-al-dimethylacetal | 124245-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-19,23,24-trinor-chola-5,7,9-trien-22-al-dimethylacetal
• CAS: 124245-15-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: TYOLZFVUDGZHAQ-YVRIDCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-19,23,24-trinor-chola-5,7,9-trien-22-al-dimethylacetal 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 3-hydroxy-19,23,24-trinor-chola-5,7,9-trien-22-al
  参考文献：
  名称：

  关于新麦角固醇中双键的裂解

  摘要：

  通过neoergosteryl酯，3，β羟基的仔细侧链裂解AR，B-bisnorcholanaldehyde可以分离为它的结晶二甲基乙缩醛（Va）的。乙酰化和溴化，得到3β-乙酰氧基-20-溴- AR，B-bisnorcholanaldehyde（VI），将其转化为3β乙酰氧基的2,4二硝基苯肼AR，B-Δ17：20-bisnorcholenaldehyde（VII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420607
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 过碘酸 作用下， 生成 3β-hydroxy-19,23,24-trinor-chola-5,7,9-trien-22-al-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  关于新麦角固醇中双键的裂解

  摘要：

  通过neoergosteryl酯，3，β羟基的仔细侧链裂解AR，B-bisnorcholanaldehyde可以分离为它的结晶二甲基乙缩醛（Va）的。乙酰化和溴化，得到3β-乙酰氧基-20-溴- AR，B-bisnorcholanaldehyde（VI），将其转化为3β乙酰氧基的2,4二硝基苯肼AR，B-Δ17：20-bisnorcholenaldehyde（VII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420607

文献信息

• 19-Norsteroids of Unnatural Configuration from Ergosterol
  作者：Ahmed H. Eimasry、Ole Gisvold

  DOI：10.1002/jps.2600590403

  日期：1970.4

  of unnatural configuration from ergosterol has been described. This method led to the preparation of 5α,8α,9α,10α-19-norpregnan-3,20-dione which possesses unnatural configuration at positions 8 and 10. The following reaction sequence was utilized to prepare this steroid. Ergosterol was photo-oxidized to give bisergostatrienol that was pyrolyzed to yield neoergosterol whose side chain was cleaved by

  已经描述了一种由麦角固醇制备具有非天然构型的19-降冰片甾体的新方法。该方法导致制备在位置8和10具有非天然构型的5α，8α，9α，10α-19-去甲泼尼松-3，20-二酮。利用以下反应序列制备该类固醇。麦角固醇被光氧化以得到比麦角固醇，其被热解以产生新麦角固醇，其新的侧链通过臭氧分解被裂解，从而产生3β-羟基-19-norpregna-5,7,9（10）-20α-醛。第一次以结晶状态获得的醛通过3β-羟基-20-吗啉代-亚甲基-19-norpregna-5,7,9（10）-三烯衍生物的臭氧分解而降解，得到3β-羟基- 19-norpregna-5,7,9（10）-triene-20-one。后者用Ru /碳还原为相应的二醇，并且其环B又用Rh /氧化铝作为催化剂在环己烷中成功氢化。用琼斯试剂将二醇氧化为二酮。尽管以前已经记录了上述某些转化，但该报告描述了大多数中间体的技术和收率上的显着改进。