7α-ethoxycarbonyl-9-methoxycarbonyl-(1Hβ,6Hβ)-9-azabicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene | 143428-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7α-ethoxycarbonyl-9-methoxycarbonyl-(1Hβ,6Hβ)-9-azabicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene
• CAS: 143428-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DIFARUBBVJZMQO-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-ethoxycarbonyl-9-methoxycarbonyl-(1Hβ,6Hβ)-9-azabicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((Z)-(1S,7R)-7-Dimethylamino-cyclooct-2-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  金属促进了高阶环加成反应。轻而易举地进入取代的八元和十元碳环自行车。

  摘要：

  可以通过采用金属促进的杂环三烯的高阶环加成，然后进行杂原子挤压来获得取代的八元和十元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61076-6
• 作为产物：
  描述：

  (8ci,9ci)-1H-氮杂卓-1-羧酸甲酯 、 丙烯酸乙酯 在 三羰基(萘)铬 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到7α-ethoxycarbonyl-9-methoxycarbonyl-(1Hβ,6Hβ)-9-azabicyclo<4.2.1>nona-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  铬（0）促进了[6π+2π]环加成反应

  摘要：

  详细介绍了各种环状三烯与取代烯烃的铬（0）介导的[6 + 2]环加成反应。反应可以光化学或热进行。还描述了催化量的铬（0）促进的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87265-3

文献信息

• Asymmetric Induction in the Metal-Promoted [6.pi. + 2.pi.] Cycloaddition of Azepines. Application to the Construction of Tropane Alkaloids and the Total Synthesis of (+)-Ferruginine
  作者：James H. Rigby、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/jo00128a007

  日期：1995.11
• Catalytic chromium(0)-promoted higher-order cycloaddition reactions
  作者：James H. Rigby、Kevin M. Short、Humy S. Ateeq、James A. Henshilwood

  DOI：10.1021/jo00046a007

  日期：1992.9

  Transition-metal-promoted [6pi + 4pi] and [6pi + 2pi] higher-order cycloaddition reactions can be effected thermally or by employing a chromium metal catalyst. The resultant products are identical in all respects to those generated photochemically.