4-(2-hydroxyethylthio)-5-methylthio-4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvalene | 199729-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylthio)-5-methylthio-4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-[[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethanol
• CAS: 199729-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₈
• 分子量: 416.744
• InChiKey: KZIMRHSQRCNHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethylthio)-5-methylthio-4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvalene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S)-4-[2-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]-2-[[(2S)-4-[2-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4,5-ethylenedisulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-ylsulfanyl]propanenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(2-hydroxyethylthio)-5-methylthio-4',5'-ethylenedithiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of radical cation salts and TCNQ charge transfer complexes of a series of tetrathiafulvalenes (TTF) substituted by one or two hydroxylated side chain(s): –SCH2CH2OH

  摘要：

  侧链上含有羟基的不对称取代的四硫富瓦烯衍生物已由氰基前体通过交叉偶联反应或维蒂希型缩合合成。根据循环伏安法数据推断，所得化合物的电子供体性质与 BEDTTTF 相似。通过电结晶获得了一系列由这些供体衍生的自由基阳离子盐，并使用 TCNQ 作为电子受体化学制备了电荷转移络合物。这些相的电导率范围为3×10×2至7×10×7S cm×1，这与其结构特征一致。三种自由基阳离子盐与一价闭壳阴离子（Br-、ClO4-）的 X 射线结构分析表明，化学计量为 1 - 1，这意味着在每种情况下，供体已被氧化为D+状态。以同样的方式，对于 TCNQ 和源自 EDTTTF 的供体之间的电荷转移络合物，发现了由供体和受体分子交替的堆叠组成的晶体结构。其中一个供体的晶体结构表明，羟基化侧链的柔性似乎是形成氢键的有利特征。

  DOI：

  10.1039/b003009k

文献信息

• Synthesis of New Functionalized π-Electron Donors: Primary Hydroxy and Primary Amino Multisulfur Tetrathiafulvalenes
  作者：Laurent Binet、Jean-Marc Fabre

  DOI：10.1055/s-1997-1321

  日期：1997.10

  The synthesis of new primary hydroxy- and aminotetrathiafulvalenes is described. The hydroxy derivatives 3a and 3b were synthesized from protected TTF thiolates while the amino derivatives 14a, 14b and 17 were prepared from the corresponding hydroxyTTFs using Gabriel synthesis or azide reduction. The synthesis of new amphiphilic bis(hydroxy)- and bis(amino)TTFs is also reported.

  本文描述了新的主羟基和氨基四硫富瓦烯的合成。羟基衍生物3a和3b由受保护的TTF硫醇合成，而氨基衍生物14a、14b和17则由相应的羟基TTF通过加布里埃尔合成或叠氮化物还原制备。本文还报道了新的双亲性双（羟基）和双（氨基）TTF的合成。