(4-甲基苯基)萘-2-羧酸酯 | 88639-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-甲基苯基)萘-2-羧酸酯
• 英文名称: p-tolyl 2-naphthoate
• 英文别名: 4-Methylphenyl naphthalene-2-carboxylate；(4-methylphenyl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 88639-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: TTYHMBQHCMTWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)萘-2-羧酸酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到Naphthalene-2-carboxylic acid 4-formyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  密闭空气条件下光催化选择性氧化甲苯

  摘要：

  苯甲醛是化学中不可或缺的组成部分。然而，由于苯甲醛的氧化电位比甲苯低，因此甲苯选择性氧化为苯甲醛仍然是一个持续的挑战。我们在此报告了一种温和的方案，该方案将氢原子转移（HAT）与封装的空气条件和合适的催化剂负载相结合，用于甲苯的选择性氧化，具有高选择性以及良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，用于合成各种高有价值的芳香醛。此外，该反应与生物活性分子的甲苯衍生物的相容性进一步证明了该方法的实用性。机理研究表明，氧量和HAT催化体系之间的协同对反应的高选择性具有重要影响。这项研究不仅展示了 HAT 策略对甲苯选择性氧化为苯甲醛的有效性，而且还提供了一种控制 HAT 反应选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc00915k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-2-萘甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-甲基苯基)萘-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Site-Selective Acylation of Phenols Mediated by a Thioacid Surrogate through Sodium Thiosulfate Catalysis
  作者：Wei-Jr Liao、Sih-Yu Lin、Yu-Shan Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01467

  日期：2022.6.17

  Sodium thiosulfate was used as the sulfur source that reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salts, after which a reaction with phenols was induced. This protocol can be applied for the site-selective acylation of the phenolic hydroxyl group in the presence of other alcoholic groups. The advantages of this acylation method are operational simplicity, high efficiency, and the use of odorless

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。
• Platform for the Immobilizing of Ultrasmall Pd Clusters for Carbonylation: In Situ Self‐Templating Fabrication of ZIF‐8 on ZnO
  作者：Wei Yang、Fangchao Wang、He Wang、Ding Ding、Shaohua Jiang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/smll.202306794

  日期：——

  characteristics of the catalysts show that the palladium (Pd) clusters are highly dispersed with an average particle size of ≈1.2 nm, making them excellent candidates as a catalyst for carbonylation under mild conditions. The optimal catalyst (1.25-ZnO@Pd/ZIF-8) exhibits excellent activity in synthesizing α, β-alkynyl ketones under 1 atm of carbon monooxide (CO), and the conversion rate of 1, 3-diphenylprop-2-yn-1-one

  将金属簇纳入金属有机框架（MOF）的有限空腔中形成MOF负载的催化剂引起了羰基化反应方面的广泛研究兴趣。在此，采用自模板法制备氧化锌（ZnO）负载的核壳催化剂ZnO@Pd/ZIF-8。这种简便的策略控制了ZIF-8壳层上金属源的生长，避免了传统合成方法的金属扩散或聚集问题。该催化剂的特性表明，钯（Pd）簇高度分散，平均粒径约为1.2 nm，使其成为温和条件下羰基化催化剂的优异候选者。最佳催化剂(1.25-ZnO@Pd/ZIF-8)在1 atm一氧化碳(CO)下合成α,β-炔基酮表现出优异的活性，并且1, 3-二苯基丙-2-yn-的转化率较高。在前 2 小时，1-one 分别是 Pd/ZIF-8 和 Pd 2+的 3.09 倍和 3.87 倍。此外，1.25-ZnO@Pd/ZIF-8是可回收的，金属浸出可以忽略不计，并且在本研究中使用的条件下，可以重复使用至少五次，而不会显着损失其催化效率。
• Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A
  作者：Kazuma Amaike、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja306062c

  日期：2012.8.22

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.
• A new algorithm for generalized optimal discriminant vectors
  作者：Xiaojun Wu、Yang Jingyu、Shitong Wang、Guo Yuefei、Qiying Cao

  DOI：10.1007/bf02947310

  日期：2002.5

  A study has been conducted on the algorithm of solving generalized optimal set of discriminant vectors in this paper. This paper proposes an analytical algorithm of solving generalized optimal set of discriminant vectors theoretically for the first time. A lot of computation time can be saved because all the generalized optimal sets of discriminant vectors can be obtained simultaneously with the proposed algorithm, while it needs no iterative operations. The proposed algorithm can yield a much higher recognition rate. Furthermore, the proposed algorithm overcomes the shortcomings of conventional human face recognition algorithms which were effective for small sample size problems only. These statements are supported by the numerical simulation experiments on facial database of ORL.
• Singularity analysis of geometric constraint systems
  作者：Xiaobo Peng、Liping Chen、Fanli Zhou、Ji Zhou

  DOI：10.1007/bf02947309

  日期：2002.5

  Singularity analysis is an important subject of the geometric constraint satisfaction problem. In this paper, three kinds of singularities are described and corresponding identification methods are presented for both under-constrained systems and over-constrained systems. Another special but common singularity for under-constrained geometric systems, pseudo-singularity, is analyzed. Pseudo-singularity is caused by a variety of constraint matching of under-constrained systems and can be removed by improving constraint distribution. To avoid pseudo-singularity and decide redundant constraints adaptively, a differentiation algorithm is proposed in the paper. Its correctness and efficiency have been validated through its practical applications in a 2D/3D geometric constraint solver CBA.