(1'R,2'R,7'S,10'S,13'S)-17'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-pentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-14(19),15,17-triene]-9'-one | 330432-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,7'S,10'S,13'S)-17'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-pentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-14(19),15,17-triene]-9'-one
• CAS: 330432-71-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂S₂
• 分子量: 428.66
• InChiKey: IFZGNYPBOUOODK-XFLMGFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,7'S,10'S,13'S)-17'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-pentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-14(19),15,17-triene]-9'-one 在 乙醇 、 镍 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-Methoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-15αH-benzo[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  环加成介导的全氢苯并[14,15]-14β-19-降糖甾体合成策略

  摘要：

  描述了依次加成-片段化-重组和环加成的方法。 环加成–重组介导的标题化合物的合成过程。的反应甲基乙烯基酮用3-甲氧基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸酯 1得到环加 合物2，其进行逆醛醇裂解，随后进行分子内迈克尔反应，生成3-甲氧基-5'，6 ' -二氢15α ħ -苯并[14,15]-14β -雌-1,3,5（10） -三烯-4'（3' ħ），17-二酮 4。类似地，表明各种16α-烯基-14α，17α-炔雌醇会进行现成的[3,3]-σ重排，从而产生该五环系统的功能变体。合成新的（过氢苯并）[14,15]-14β-类似物的途径雌二醇 进行了描述，并概述了从替代分子内反应途径衍生出的14β，16β-propane-19-norsteroids的化学方面。

  DOI：

  10.1039/b005129m
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-14β-(3'-oxobutyl)estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,2'R,7'S,10'S,13'S)-17'-methoxy-10'-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-pentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-14(19),15,17-triene]-9'-one
  参考文献：
  名称：

  环加成介导的全氢苯并[14,15]-14β-19-降糖甾体合成策略

  摘要：

  描述了依次加成-片段化-重组和环加成的方法。 环加成–重组介导的标题化合物的合成过程。的反应甲基乙烯基酮用3-甲氧基estra-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸酯 1得到环加 合物2，其进行逆醛醇裂解，随后进行分子内迈克尔反应，生成3-甲氧基-5'，6 ' -二氢15α ħ -苯并[14,15]-14β -雌-1,3,5（10） -三烯-4'（3' ħ），17-二酮 4。类似地，表明各种16α-烯基-14α，17α-炔雌醇会进行现成的[3,3]-σ重排，从而产生该五环系统的功能变体。合成新的（过氢苯并）[14,15]-14β-类似物的途径雌二醇 进行了描述，并概述了从替代分子内反应途径衍生出的14β，16β-propane-19-norsteroids的化学方面。

  DOI：

  10.1039/b005129m